1-acetyl-1-formylcyclopropane | 139549-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-1-formylcyclopropane
• 英文别名: Cyclopropanecarboxaldehyde, 1-acetyl-(9CI)；1-acetylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 139549-28-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00464194
• 分子量: 112.128
• InChiKey: IDERQXFNYYVIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1-formylcyclopropane 、 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到3-(2-氯乙基)-6-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Domino “[3+3]-Cyclization-Homo-Michael” Reactions of 1,3-Bissilyl Enol Ethers with 1,1-Diacylcyclopropanes

  摘要：

  The Lewis acid mediated domino " [3+3] -cyclization-homo-Michael" reaction of 1,3-bissilyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopropanes allows an efficient one-pot synthesis of functionalized salicylates containing a halogenated side chain. A great variety of substitution patterns could be realized by variation of the starting materials and of the Lewis acid. The mechanism of the domino process was studied.

  DOI：

  10.1021/jo0485278
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,1-[1-(羟甲基)环丙基]-(9CI) 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-acetyl-1-formylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I.; Gromov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 256 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRIDINE OR PYRIMIDINE DERIVATIVE HAVING EXCELLENT CELL GROWTH INHIBITION EFFECT AND EXCELLENT ANTI-TUMOR EFFECT ON CELL STRAIN HAVING AMPLIFICATION OF HGFR GENE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2119706A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  A pyridine or pyrimidine derivative represented by the formula (I) has an excellent HGFR inhibitory activity and exhibits strong cell proliferation inhibitory effect and anti-tumor effect against cancer cell lines with amplified HGFR gene. wherein R1 represents a 3- to 10-membered non-aromatic heterocyclic group or the like; R2 and R3 represent hydrogen; R4, R5, R6, and R7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C1-6 alkyl or the like; R8 represents hydrogen or the like; R9 represents a 3- to 10-membered non-aromatic heterocyclic group or the like; n represents an integer of 1 or 2; X represents -CH=, nitrogen.

  由式（I）代表的吡啶或嘧啶衍生物具有极佳的 HGFR 抑制活性，对 HGFR 基因扩增的癌细胞株有很强的细胞增殖抑制作用和抗肿瘤作用。 其中 R1 代表 3 至 10 元的非芳香杂环基团或类似物；R2 和 R3 代表氢；R4、R5、R6 和 R7 可以相同或不同，各自代表氢、卤素、C1-6 烷基或类似物；R8 代表氢或类似物；R9 代表 3 至 10 元的非芳香杂环基团或类似物；n 代表 1 或 2 的整数；X 代表-CH=、氮。
• US4227883A
  申请人：——

  公开号：US4227883A

  公开（公告）日：1980-10-14
• Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I.; Gromov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.1, p. 256 - 262
  作者：Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.、Gromov, A. V.、Vatlina, L. P.、Kozlovskii, V. I.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Domino “[3+3]-Cyclization-Homo-Michael” Reactions of 1,3-Bissilyl Enol Ethers with 1,1-Diacylcyclopropanes
  作者：Gopal Bose、Van Thi Hong Nguyen、Ehsan Ullah、Sunanda Lahiri、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo0485278

  日期：2004.12.1

  The Lewis acid mediated domino " [3+3] -cyclization-homo-Michael" reaction of 1,3-bissilyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopropanes allows an efficient one-pot synthesis of functionalized salicylates containing a halogenated side chain. A great variety of substitution patterns could be realized by variation of the starting materials and of the Lewis acid. The mechanism of the domino process was studied.