3,3-diallyl-5-hexen-2-one | 76003-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-diallyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: α,α,α-triallyacetone；3,3-diallylhex-5-en-2-one；3,3-Diallyl-hex-5-en-2-on；3,3-bis(prop-2-enyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 76003-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: MWXKYWIPIGTPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.888 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-5-hexen-2-one 在 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (±)-1-(3,3-diallyl-4-methylenecyclopentyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃碳氨基化反应立体控制合成氨基取代的碳环

  摘要：

  氨基取代的亚烷基环戊烷是通过带有侧链烯烃的烯基三氟甲磺酸酯与外源胺亲核试剂之间的立体选择性分子间钯催化的钯碳共胺化反应合成的。该反应对于一系列不同的底物组合是有效的，并且通常以高非对映选择性进行。在非手性底物反应中使用（S）-t BuPhox作为配体可提供高达98.5：1.5 er的对映体富集的产品

  DOI：

  10.1002/chem.201700466
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetyl-2-(2-propenyl)-4-pentenoate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3,3-diallyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酰乙酸烯丙基酯的重排，得到γ，δ-不饱和甲基酮

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3的存在下，在温和的条件下消除二氧化碳，从而高产率地对乙酰乙酸的各种烯丙基酯进行重排，以生成γ，δ-不饱和甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77444-2

文献信息

• Preparation of thermodynamically stable enol silyl ethers of γ,δ-unsaturated ketones by palladium-catalyzed decarboxylation-allylation of allyl 2,3-disubstituted 3-trimethylsiloxyacrylates
  作者：Jiro Tsuji、Yukihiro Ohashi、Ichiro Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96134-3

  日期：——

  Allyl 2,3-disubstituted 3-trimethylsiloxyacrylates underwent palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-allylation to afford enol silyl ethers of γ,δ-unsaturated ketones

  2,3-二取代的3-三甲基甲硅烷氧基丙烯酸烯丙酯经钯催化的分子内脱羧-烯丙基化反应，制得γ，δ-不饱和酮的烯醇甲硅烷基醚
• A new one-pot method for α,α-diallylation of ketones based on the palladium-catalyzed reaction of allylic carbonates and allyl β-keto carboxylates under neutral conditions
  作者：Isao Shimizu、Yukihiro Ohashi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94297-7

  日期：1983.1

  A new method for α,α-diallylation of ketones catalyzed by palladium-phosphine complexes under neutral conditions has been developed. Allylation of β-keto carboxylates with allylic carbonates, followed by the decarboxylation-allylation as a one-pot reaction affords diallylated ketones in good yields.

  开发了一种在中性条件下钯-膦配合物催化酮的α，α-二烯丙基化的新方法。β-酮基羧酸盐与烯丙基碳酸酯的烯丙基化，然后作为一锅法反应进行脱羧-烯丙基化，可得到高收率的二烯丙基化酮。
• Conia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1392,1397
  作者：Conia

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed decarboxylation-allylation of allylic esters of .alpha.-substituted .beta.-keto carboxylic, malonic, cyanoacetic, and nitroacetic acids
  作者：Jiro Tsuji、Toshiro Yamada、Ichiro Minami、Masami Yuhara、Mohammad Nisar、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo00390a007

  日期：1987.7
• SHIMIZU I.; YAMADA T.; TSUJI J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3199-3202
  作者：SHIMIZU I.、 YAMADA T.、 TSUJI J.

  DOI：——

  日期：——