3-hydroxy-3-methyl-hept-6-enoic acid | 146607-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-hept-6-enoic acid
• 英文别名: β-Oxy-β-methyl-δ-vinyl-n-valeriansaeure；β-Oxy-β-methyl-ε-hexylen-α-carbonsaeure；3-Hydroxy-3-methyl-hept-6-ensaeure；3-Methyl-hepten-(6)-ol-(3)-saeure-(1)；3-methyl-3-hydroxy-hept-6-enoic acid；3-Hydroxy-3-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 146607-22-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LLBORINDAUWPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-hept-6-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Marine Sesquiterpenoid Raikovenal through a Novel Utilization of the Bicyclo[3.2.0]heptenone Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972098e
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones和3,3a，4,6a-tetrahydro-2 H -cyclopenta [ b ]呋喃-2-ones的合成。

  摘要：

  在乙酸酐和乙酸钾中处理甲基单或双取代的3-羟基-6-链烯酸，可得到相当好的收率的相应双环[3.2.0] hept-3-en-6-one。该反应似乎普遍适用于五元环的所有部分中的甲基衍生物。通过3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸的有效双环化反应，然后通过双羟甲基化3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸，合成4,7,7-三甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one（filifolone）报道了中间体4-甲基双环[3.2.0lhept-3-en-6-one。当在双环[3.2.0]庚-3-en-6-one和双环[3.2.0]庚-2-en-6-one上进行时，后一种反应被证明是通用方法。3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b呋喃-2-酮是线性缩合的三喹烷倍半萜烯合成中的重要起始原料，它是通过3-羟基-6-庚烯酸的简单双环化反应，然后通过双环的Baeyer-Villiger氧化反应，以有效的方式制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90491-0

文献信息

• Practical preparation of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and its utilisation in stereoselective total synthesis of grandisol and lineatin via a versatile intermediate.
  作者：Giovanni Confalonieri、Emanuela Marotta、Franco Rama、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Rossella Serra、Francesca Venturelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81119-4

  日期：1994.3

  devised for racemic grandisol and lineatin, two important components of pheromonic blends. They are based on the utilisation of 1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one as a pivotal intermediate. This compound, as well as other bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones, are now easily available by a practical bicyclization of the corresponding 3-hydroxy-6-alkenoic acids.

  已经为外消旋的香兰地松和利奈汀（信息素混合物的两个重要组成部分）设计了新的有效的立体选择性总合成物。它们基于利用1，4-二甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one作为关键中间体。该化合物以及其他双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮现在可以通过相应的3-羟基-6-链烯酸的实际双环化反应轻松获得。
• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有作为α2δ配体的优异活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供一种由通式(I)表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• Procedure for the preparation of bicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-ones
  申请人：Enichem S.p.A.

  公开号：US05191125A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  A procedure is described for the preparation of compounds having a bicyclo[3.2.0]heptenonic structure corresponding to the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, the same or different are hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. The compounds corresponding to formula (I) can be used as intermediates or precursors of pheromones, prostaglandins and antibiotics.

  描述了一种制备具有对应于公式：##STR1##的二环[3.2.0]庚烯酮结构的化合物的方法，其中R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基。符合公式（I）的化合物可用作信息素，前列腺素和抗生素的中间体或前体。
• Bicyclic γ-amino acid derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US07947738B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α2δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R1, R2, R2′, R4, R5, R6, R7, R8, and R8′ are a hydrogen atom or the like; and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• Carbonsäure-haltige Mittel und deren Verwendung im Pflanzenanbau
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1795072A2

  公开（公告）日：2007-06-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft carbonsäure-haltige Mittel auf Basis bioregulatorisch wirksamer Wirkstoffe aus der Klasse der Triazole sowie deren Verwendung als Bioregulator im Pflanzenanbau.

  本发明涉及基于三唑类生物调节活性成分的含羧酸制剂及其在植物栽培中作为生物调节剂的用途。