4-(1'-Butenyl)-4-methyl-γ-butyrolactone | 14316-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1'-Butenyl)-4-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-but-3-enyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；5-but-3-enyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 14316-95-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OFCLLSPKANZINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 3-碘丙酸乙酯 在 碘 氢化铈 (CeH3) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-(1'-Butenyl)-4-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of lanthanoid ester homoenolates from 3-halo esters and lanthanoid metals: their homo-Reformatskii type reaction with carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a043

文献信息

• Reductive coupling of ketones or aldehydes with electron-deficient alkenes promoted by samarium di-iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Akira Nakanishi、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39860000624

  日期：——

  Samarium di-iodide is an efficient reagent for the reductive coupling of ketones or aldehydes and electron-deficient alkenes, whereby γ-lactones can be prepared in good yields from ethyl acrylate.

  io二碘化物是一种有效的试剂，用于酮或醛与电子缺乏的烯烃的还原偶联，从而可以由丙烯酸乙酯高收率地制备γ-内酯。
• A facile and direct synthesis of γ-lactones from methyl β-bromopropionate and ketones mediated by lanthanoid metals
  作者：Shin-Ichi Fukuzawa、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39860000475

  日期：——

  γ-Lactones were easily prepared from the direct reaction of methyl β-bromopropionate with ketones mediated by lanthanoid metals; a lanthanoid metal ester homoenolate (β-lanthanoid metal substituted ester) is postulated as a reaction intermediate.

  γ-内酯很容易由β-溴丙酸甲酯与镧系金属介导的酮直接反应制得。假定镧系金属酯均烯酸酯（β-镧系金属取代的酯）作为反应中间体。
• Fukuzawa, Shin-ichi; Nakanishi, Akira; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1669 - 1676
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Nakanishi, Akira、Fujinami, Tatsuo、Sakai, Shizuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• FUKUZAWA, SHIN-ICHI;FUJINAMI, TATSUO;SAKAI, SHIZUYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 6, 475-476
  作者：FUKUZAWA, SHIN-ICHI、FUJINAMI, TATSUO、SAKAI, SHIZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• FUKUZAWA, SHIN-ICHI;NAKANISHI, AKIRA;FUJINAMI, TATSUO;SAKAI, SHIZUYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1669-1675
  作者：FUKUZAWA, SHIN-ICHI、NAKANISHI, AKIRA、FUJINAMI, TATSUO、SAKAI, SHIZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——