cyclohexen-1-yl-(4-nitrophenyl)diazene | 25769-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexen-1-yl-(4-nitrophenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)diazene；1-nitro-4-(cyclohexen-1-ylazo)benzene；p-Nitrophenylazocyclohexene
• CAS: 25769-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: UTUHTSCGFXKBRG-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexen-1-yl-(4-nitrophenyl)diazene 在 titanium(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(S)-N-(6-Oxocyclohex-1-enyl)tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of conjugated azoalkenes towards α-amino acid ethyl esters

  摘要：

  The synthesis of Z- and E-arylhydrazones by 1,4-conjugate addition of glycine, L-alanine and L-tyrosine ethyl esters to phenylazostilbene 1, p-nitrophenylazostilbene 2 and p-nitrophenylazocyclohexene 3 is described. Optically active N-functionalized 2-aminocyclohexanones 22-26 are obtained by TiCl3-catalysed hydrolysis of the corresponding hydrazones. However, they have been shown to be unstable, as they undergo easy oxidation by air. X-Ray analysis of the phenylhydrazone 8a in the Z configuration is also reported.

  DOI：

  10.1039/p19960001961
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 、 2-氯环己酮 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以71%的产率得到cyclohexen-1-yl-(4-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子间 α-氨基化的亲核策略：获得对映体富集的 α-芳氨基酮

  摘要：

  苯胺与偶氮烯烃的对映选择性加成是通过使用手性磷酸催化剂来完成的。所得的α-芳基氨基腙以良好的产率和优异的对映选择性获得，并提供了获得对映体富集的α-芳基氨基酮的途径。还描述了外消旋 α-芳基氨基腙的偶然动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04518

文献信息

• Effect of Metal Ions in Organic Synthesis; XVIII. A Simple and High-Yield Direct Synthesis of 1-Arylamino-3-aminocarbonylpyrroles by the Copper(II) Chloride-Catalyzed Reaction of Arylazoalkenes with 3-Oxoalkanamides
  作者：Orazio Attanasi、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-1983-30496

  日期：——
• Oxidative Addition of N-Aminophthalimide and 3-Amino-2-methylquinazolin-4(3H)-one to Conjugated Azocyclopentenes and Azocyclohexenes
  作者：S. M. Buchaka、M. A. Kuznetsov、J. G. Schantl

  DOI：10.1023/b:cohc.0000044572.81905.92

  日期：2004.7
• ATTANASI, O.;SANTEUSANIO, S., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 9, 742-744
  作者：ATTANASI, O.、SANTEUSANIO, S.

  DOI：——

  日期：——
• ATTANASI, O.;BONIFAZI, P.;BUIANI, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1077-1080
  作者：ATTANASI, O.、BONIFAZI, P.、BUIANI, F.

  DOI：——

  日期：——
• ATTANASI, O.;FILIPPONE, P., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 5, 422-424
  作者：ATTANASI, O.、FILIPPONE, P.

  DOI：——

  日期：——