cyclohexyl 3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-xylopyranoside | 1342295-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-2-cyclohexyloxy-5-[(2S,5S,6R)-6-methyl-5-[methyl(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]oxan-2-yl]oxy-3-[methyl(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]oxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1342295-24-2
• 化学式: C₂₇H₃₉Cl₇N₂O₁₀
• 分子量: 799.785
• InChiKey: CPHLLVRHYZZLHW-REGCZHIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-xylopyranoside 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cyclohexyl 2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethylamino-β-D-forosaminyl)-2-N-methylamino-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地合成了双炔二烯的二糖片段

  摘要：

  二糖片段的有效和立体选择性合成，2-脱氧-4- ø - （Ñ '-monodemethyl- d -forosaminyl）-2-甲基氨基- β- d -xylopyranoside，一种新颖的抗生素，incednine（1）中，描述。通过远程参与辅助糖基化可实现2,3,4,6-四脱氧-4-甲基氨基糖苷键的关键β-立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol202639v
• 作为产物：
  描述：

  3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 、 环己醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到cyclohexyl 3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4-O-(4'-N'-monodemethyl-N'-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-forosaminyl)-2-N-methyl-N-trichloroethoxycarbamoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地合成了双炔二烯的二糖片段

  摘要：

  二糖片段的有效和立体选择性合成，2-脱氧-4- ø - （Ñ '-monodemethyl- d -forosaminyl）-2-甲基氨基- β- d -xylopyranoside，一种新颖的抗生素，incednine（1）中，描述。通过远程参与辅助糖基化可实现2,3,4,6-四脱氧-4-甲基氨基糖苷键的关键β-立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol202639v