3-methylenecyclopentan-1-ol | 21816-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylenecyclopentan-1-ol
• 英文别名: 3-methylene-cyclopentanol；3-Methylencyclopentanol；2-Methylen-cyclopentanol-(1)；3-Methylen-cyclopentanol-1；3-Methylenecyclopentanol；3-methylidenecyclopentan-1-ol
• CAS: 21816-24-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: OWGZYFFTZFIBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 Co(dimethylglyoximate)₂(py)iPr 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-methylenecyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Atom-economical cobalt-catalysed regioselective coupling of epoxides and aziridines with alkenes

  摘要：

  报道了一种原子经济的钴催化的选择性区域偶联环氧化物和环氧丙烷与烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc04410g

文献信息

• Cobalt mediated cyclisations of epoxy olefins
  作者：David C. Harrowven、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80866-5

  日期：1991.1

  Irradiation of solutions of β-hydroxycobaloximes e.g. (2), (5), (9) and (13) derived from epoxy olefins [e.g. (1), (8) and (12)] and cobalt(I) dimethylglyoxime, using a sunlamp at room temperature, leads to facile cyclisation producing cycloalkanols e.g. (4), (6), (10) and (14). By contrast, only the products viz (3), (7) and (11) of dehydrocobaltation are produced when the same β-hydroxycobaloximes

  使用环氧乙烷辐射源自环氧烯烃[例如（1），（8）和（12）]和钴（I）二甲基乙二肟的β-羟基钴肟的溶液，例如（2），（5），（9）和（13）。在室温下晒日光灯会导致容易的环化反应，生成环烷醇，例如（4），（6），（10）和（14）。相比之下，只有产品即当相同的β-hydroxycobaloximes被dehydrocobaltation的（3），（7）和（11）中产生加热在苯回流下进行。
• The Deamination of 3-Methylenecyclobutylcarbinylamine
  作者：Shigehiro Ooba、Hiroshi Kato、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.40.144

  日期：1967.1

  The nitrous acid deamination of 3-methylenecyclobutylcarbinylamine in water gave 2-methylenecyclopentanol and 3-methylenecyclopentanol. The reduction of methyl 3-methylene-cyclobutanecarboxylate with lithium aluminum hydride gave 3-methylenecyclobutylcarbinol.

  3-亚甲基环丁基甲胺在水中的亚硝酸脱氨基得到2-亚甲基环戊醇和3-亚甲基环戊醇。用氢化铝锂还原 3-亚甲基-环丁烷羧酸甲酯得到 3-亚甲基环丁基甲醇。
• Solvolysis of 2-(1-cyclobuten-1-yl)ethyl tosylate
  作者：Kenneth B. Wiberg、John E. Hiatt

  DOI：10.1021/ja01025a047

  日期：1968.11
• Solvolysis of bicyclo[2.1.0]pentanyl-1-methyl p-nitro-benzoate
  作者：William G. Dauben、John R. Wiseman

  DOI：10.1021/ja00990a034

  日期：1967.7
• APPLEQUIST D. E.; SASAKI TADAHIRO, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 12, 2399-2402
  作者：APPLEQUIST D. E.、 SASAKI TADAHIRO

  DOI：——

  日期：——