2-(3-methoxyphenyl)-N-methylmaleimide | 66504-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-N-methylmaleimide
• 英文别名: 2-(m-methoxyphenyl)-N-methyl maleimide；2-(m-methoxyphenyl)-N-methylmaleimide；N-methyl-2-(m-methoxyphenyl)maleimide；2-m-Methoxyphenyl-N-methylmaleinimid；3-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-(3-methoxyphenyl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 66504-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DBZVFURVMWKTSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-N-methylmaleimide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 5-(3-methoxyphenyl)-3-azabicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚-6-缩酮，具有吗啡样镇痛活性。

  摘要：

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基

  DOI：

  10.1021/jm00371a012
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-N-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-2-苯基马来酰亚胺对单胺氧化酶B的抑制作用

  摘要：

  基于最近的报告，即1-甲基-3-苯基吡咯基类似物是单胺氧化酶B（MAO-B）的中等有效可逆抑制剂，已制备了一系列结构相关的N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物，并进行了评估。 MAO-B的抑制剂。通常，马来酰亚胺比相应的吡咯基类似物是更有效的竞争性抑制剂。发现N-甲基-2-苯基马来酰亚胺是最有效的抑制剂，酶-抑制剂解离常数（K i值）为3.49μM，比1-甲基-3-苯基吡咯（K i = 118μM）。活性的这种差异可能取决于马来酰亚胺基杂环系统充当氢键受体的能力。这与文献报道相符，文献报道氢键的形成与稳定抑制剂MAO-B复合物有关。本文还报道了N-甲基-2-苯基马来酰亚胺基类似物在水溶液中水解的简要动力学研究。参照水解的速率和程度讨论了抑制研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.005

文献信息

• 3a-(substituted phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04529736A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  This disclosure describes 3a-(substituted-phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or 3a-(substituted-phenyl) octahydro]-4,7-alkano-1H-isoindoles which possess activity as antidepressants and as antistress agents in mammals.

  这份公开描述了3a-(取代-苯基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢[或3a-(取代-苯基)八氢]-4,7-链烷-1H-异吲哚，它们在哺乳动物中具有作为抗抑郁药和抗应激剂的作用。
• 1-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04544665A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  This invention concerns 1-aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes and their acid-addition salts. More particularly, this invention pertains to compositions useful for treatment of depression in warm-blooded animals.

  本发明涉及1-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其酸加成盐。更具体地，本发明涉及用于治疗温血动物抑郁症的组合物。
• Azabicyclohexanes, method of use and preparation of the same
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04196120A1

  公开（公告）日：1980-04-01

  Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, acid addition salts, method of use and method of preparation are described. The compounds have anxiolytic and analgesic activity.

  本文描述了3-azabicyclo[3.1.0]hexanes替代物、酸加成盐、使用方法和制备方法。这些化合物具有抗焦虑和镇痛活性。
• Method of treating depression using azabicyclohexanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04435419A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The present invention concerns certain novel substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes and a method of treating depression and stress in a warm-blooded animal, comprising the administration of substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes.

  本发明涉及某些新颖的取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷以及一种治疗温血动物抑郁和压力的方法，包括给予取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷。
• 1-Phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04231935A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, acid addition salts, method of use and method of preparation are described. The compounds have anxiolytic and analgesic activity.

  描述了替代的3-azabicyclo[3.1.0]hexanes，酸加成盐，使用方法和制备方法。这些化合物具有抗焦虑和镇痛活性。