(1E,4E)-1,5-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one | 383401-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (E,E)-1,5-di-(2-trifuoromethylphenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-bis(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-Bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-pentadiene-3-one；(1E,4E)-1,5-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 383401-19-2
• 化学式: C₁₉H₁₂F₆O
• 分子量: 370.294
• InChiKey: AHFYKCFTMFLKND-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the Synthesis of Bicyclic Lactones via an Interrupted Nazarov Reaction of gem-Divinyl Dihydrofurans

  摘要：

  [GRAPHIC]A facile Lewis acid induced interrupted Nazarov reaction of gem-divinyl dihydrofurans to bicyclic lactones is described.

  DOI：

  10.1021/ol026010h
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1E,4E)-1,5-bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-Cyclomanganated 1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮和它们的反应与炔烃：路由到η 5 -pyranyl和η 5 -oxocycloheptadienylMn（CO）3个配合物

  摘要：

  将1,5-二苯基-1,4-二-3-酮（4）与苄基五羰基锰环金属化以形成[[1-苯基-2-（（E）-3-苯基丙-2-烯-1-酰基-κ] ø）]乙烯基-κ ç 1 ] tetracarbonylmanganese衍生物（5）。的联接5，在一些情况下，炔烃给出[4-苯基-2-（2-苯基乙烯基）吡喃基-η 5 ] tricarbonylmanganese复合物（6）类似于前面β-manganated查耳酮报道的那些，但在其他情况下可替换的环化途径将炔烃插入CMn键后，会生成[6-氧代-4,7-二苯基环庚-1,4-二烯基-1,2,3,4,5-η]三羰基锰配合物（7）。报道了一种这样的化合物，[6-氧代-2,4,7-三苯基环庚-1,4-二烯基-1,2,3,4,5-η]三羰基锰（7a）的X射线晶体结构测定，由1，5-二苯基戊-1，4-二烯-3-酮和苯乙炔衍生而来。发现7-苯基基团占据了内位，并且提出了

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01062-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of spirocyclopentanones viaN-heterocyclic carbene-catalyzed reactions of enals and dienones
  作者：Vijay Nair、Beneesh Pattoorpadi Babu、Sreekumar Vellalath、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b715733a

  日期：——

  Homoenolates generated from enals by nucleophilic heterocyclic carbene (NHC) catalysis undergo a conjugate addition/cyclization sequence with cyclic dienones, culminating in the efficient synthesis of spirocyclopentanones.

  通过亲核杂环卡宾（NHC）催化从烯类生成的均烯酸酯与环状二烯酮进行共轭加成/环化序列，最终实现了螺环戊酮的有效合成。
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Activation of NFκB is inhibited by curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、C. Nathaniel Roybal、Ekaterina V. Bobrovnikova-Marjon、Steve F. Abcouwer、Robert E. Royer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.035

  日期：2006.4

  which were more active than curcumin. Enone analogues in the series with the 5-carbon spacer were especially active, including members that contained heterocyclic rings. 1,5-Bis(3-pyridyl)-1,4-pentadien-3-one was the most active analogue, IC50 = 3.4 +/- 0.2 microM. The most active analogues retain the enone functionality, although some analogues devoid of the enone functionality exhibited activity. The

  转录因子NFkappaB（NFkappaB）在许多癌细胞中被上调，在这些癌细胞中，转录因子NFkappaB促进了生存前的抗凋亡状态的发展。天然产物姜黄素是已知的NFkappaB激活抑制剂。使用Panomics的NFkappaB Reporter稳定细胞系，将姜黄素的烯酮类似物与姜黄素抑制TNFalpha诱导的NFkappaB活化的能力进行了比较。所测试的烯酮包括在芳香环之间保留7碳间隔基的姜黄素类似物，具有5碳间隔基的类似物和具有3碳间隔基的类似物。在所有三个系列中均鉴定出NFkappaB激活的抑制剂，其中许多活性比姜黄素更高。具有5个碳原子间隔基的系列中的烯酮类似物特别活跃，包括含有杂环的成员。1,5-双（3-吡啶基）-1,4-戊二烯-3-酮是活性最高的类似物，IC50 = 3.4 +/- 0.2 microM。尽管一些缺乏烯酮功能的类似物表现出活性，但最活跃的类似物保留了烯酮功能。作为
• Novel Dipolar CycloadditionReactions of Zwitterionic Species Generated from Dimethoxycarbeneand Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Carbonyl Compounds: FacileSynthesis of Dihydrofuran Derivatives
  作者：Vijay Nair、S. Bindu、V. Sreekumar、Lakshmi Balagopal

  DOI：10.1055/s-2003-40192

  日期：——

  The reaction of 1:1 zwitterionic species, generated in situ by the addition of dimethoxycarbene to dimethyl acetylenedicarboxylate, towards carbonyl compounds is described. The reactions presented offer a one-pot synthesis of dihydrofuran and spiro dihydrofuran derivatives in high yields.

  本研究描述了通过将二甲氧基羰基加到乙炔二甲酸二甲酯上而原位生成的 1:1 齐聚物与羰基化合物的反应。所介绍的反应提供了一种高产率的二氢呋喃和螺二氢呋喃衍生物的单锅合成方法。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。