<<(10'-methyl-trans-2β-decalinyl)oxy>thiocarbonyl>imidazole | 142510-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: <<(10'-methyl-trans-2β-decalinyl)oxy>thiocarbonyl>imidazole
• 英文别名: O-[(2S,4aR,8aR)-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 142510-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂OS
• 分子量: 278.418
• InChiKey: TXSXIHYSCJFDRU-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 <<(10'-methyl-trans-2β-decalinyl)oxy>thiocarbonyl>imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-(10'-methyl-trans-2'α-decalinyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  取代环己基反应中的非对映选择性。实验和理论研究

  摘要：

  已经研究了一系列烷基取代的环己基自由基反应中的非对映选择性。除了向烯烃添加环己基之外，已经发现只有在烯烃中心结合的取代基被自由基攻击会影响赤道轴选择性。与自由基中心结合的取代基或与自由基中心结合的轴向取代基导致轴向侵蚀增加。赤道/3-取代基或轴向β-取代基增加赤道攻击的量。卤素和夺氢反应也观察到相同的趋势；轴向反应产物的量通常略高于加成反应。立体选择性可以用空间和扭转效应来解释，这与环己酮的亲核加成反应所建议的非常相似。

  DOI：

  10.1021/ja00037a007
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4a-methyl-trans-decalin-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 <<(10'-methyl-trans-2β-decalinyl)oxy>thiocarbonyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代环己基反应中的非对映选择性。实验和理论研究

  摘要：

  已经研究了一系列烷基取代的环己基自由基反应中的非对映选择性。除了向烯烃添加环己基之外，已经发现只有在烯烃中心结合的取代基被自由基攻击会影响赤道轴选择性。与自由基中心结合的取代基或与自由基中心结合的轴向取代基导致轴向侵蚀增加。赤道/3-取代基或轴向β-取代基增加赤道攻击的量。卤素和夺氢反应也观察到相同的趋势；轴向反应产物的量通常略高于加成反应。立体选择性可以用空间和扭转效应来解释，这与环己酮的亲核加成反应所建议的非常相似。

  DOI：

  10.1021/ja00037a007