benzoyl-4 dimethyl-3,3 butyronitrile | 78267-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoyl-4 dimethyl-3,3 butyronitrile
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
• CAS: 78267-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IXRKSUDSHLMPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆腈 、 苯乙酮 在 正硅酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到benzoyl-4 dimethyl-3,3 butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  CsF / Si（OR）4存在下Michael的反应延伸

  摘要：

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97636-7

文献信息

• Activation of silicon-hydrogen, silicon-oxygen, silicon-nitrogen bonds in heterogeneous phase
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88599-9

  日期：1983.1

  reported: Si-H activated by KF or CsF is a very powerful and selective reducing reagent; the carbonyl group of aldehydes, ketones or esters can be reduced without reduction of other functional groups (C&z.dbnd;C, NO2, Br, amido). Furthermore, selective reductions of aldehydes in the presence of ketones and ketones in the presence of carboxylic esters are also possible. CsF in the presence of Si(OR)4 is

  据报道，在非均相条件下，氟离子对Si-H，Si-O和Si-N键的阴离子活化作用：由KF或CsF活化的Si-H是一种非常有效的选择性还原剂。醛，酮或酯的羰基可被还原而不还原其他官能团（C，C 2，NO 2，Br，酰胺基）。此外，在酮存在下和在羧酸酯存在下酮的选择性还原醛也是可能的。Si（OR）4存在下的CsF已发现在促进不同种类的迈克尔受体上的单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应方面非常有效，例如⇌，β不饱和酮，酯，腈甚至酰胺。这构成了迈克尔反应的扩展，因为即使在拥挤的酮中也会发生加成反应。被氟离子激活的N，N双（甲硅烷基）烯胺与羰基化合物反应并提供了通往2-氮杂-1，3二烯的有趣途径。
• CsF-promoted Michael addition in heterogeneous catalysis
  作者：Jacqueline Boyer、Robert J. P. Corriu、Robert Perz、Catherine Réyé

  DOI：10.1039/c39810000122

  日期：——

  CsF in the presence of Si(OR)4 is found to be an efficient, simple catalyst for the Michael addition of monoketones; yields are satisfactory and side reactions are not observed.

  发现在Si（OR）4存在下的CsF是一种高效，简单的催化剂，可用于单酮的迈克尔加成反应；产率令人满意，未观察到副反应。
• BOYER, J.;CORRIU, R. J. P.;PERZ, R.;REYE, C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 1, 117-122
  作者：BOYER, J.、CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——