IM-2 | 124753-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: IM-2
• 英文别名: (3R,4R)-3-((R)-1-hydroxybutyl)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；[(2r,3r,6r)-2-(Hydroxybutyl)-3-(hydroxymethyl)butanolide]；(3R,4R)-3-[(1R)-1-hydroxybutyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 124753-55-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: QXCJMSMGYHDDLQ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 IM-2 在 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolide and preparation of optically active IM-2, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5

  摘要：

  Racemic 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolides were resolved through a lipase-catalyzed acylation with acetic anhydride. Optically active forms of 2-butyryl-3-hydroxymethyl-4-butanolide 14 obtained were used to prepare enantiomers of IM-2 10, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5. The absolute configuration of IM-2 was deduced to be (2R,3R,6R).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85697-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 IM-2
  参考文献：
  名称：

  短不对称合成（R）-花生四烯醇的有机催化方法：在IM-2，SCB2和A-因子γ-丁内酯自动调节剂的总合成中的应用

  摘要：

  发现（R）-花生四烯醇是许多γ-丁内酯自动调节剂合成的关键中间体。迄今为止，手性辅助方法和酶促拆分是文献中用于不对称合成（R）-对二甲苯基醇的两种常用策略。在本文中，我们报告了第一种有机催化方法，该方法可通过四个步骤并通过单柱纯化进行短时间的不对称合成（R）-对苯二酚。由（R）-对二甲苯醇分三步完成IM-2，SCB2和A因子γ-丁内酯自动调节剂的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00122

文献信息

• A modular and organocatalytic approach to γ-butyrolactone autoregulators from Streptomycetes
  作者：Petteri Elsner、Hao Jiang、Johanne B. Nielsen、Filippo Pasi、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b812698d

  日期：——

  A general synthesis of optically active γ-butyrolactone autoregulators is developed by a two-step sequence to assemble 2,3-trans-disubstituted butyrolactones in high yields and enantioselectivities; the scope of this reaction was elaborated by setting up a library of alkyl-substituted butyrolactones and the synthesis of the autoregulators IM-2 and VB-D.

  通过两步顺序以高产率和对映选择性组装 2,3-反式-二取代丁内酯，开发了一种具有光学活性的 δ³ 丁内酯自动调节剂的通用合成方法；通过建立烷基取代丁内酯库和合成自动调节剂 IM-2 和 VB-D，详细阐述了该反应的范围。
• Modifier for resin and resin composition using the same and formed article
  申请人：Wakita Tsuneki

  公开号：US20070191542A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A modifier for resin has an average particle size of 20 μm or more, wherein particles having an average particle size of 10 μm or less account for less than 30% by mass of the modifier, and particles having an average particle size of 10 μm or less account for 30% by mass or more of the modifier after irradiating the modifier with ultrasonic wave of 40 W for 5 minutes. Also a resin composition comprises 1 to 40% by mass of the modifier for resin and 99 to 60% by mass (the total amount of both components is 100% by mass) of a thermoplastic resin or a curable resin, and a molded article is produced by molding the same.

  树脂的改性剂平均粒径为20微米或更大，其中平均粒径小于10微米的颗粒质量占改性剂的质量的不到30％，并且在将改性剂用40W的超声波辐射5分钟后，平均粒径小于10微米的颗粒质量占改性剂的质量的30％或更多。此外，树脂组合物包括1至40％质量的树脂改性剂和99至60％质量（两种组分的总量为100％质量）的热塑性树脂或可固化树脂，并通过成型制造成模塑制品。
• MODIFIER FOR RESIN AND RESIN COMPOSITION USING THE SAME AND FORMED ARTICLE
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：US20140206817A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  A modifier for resin has an average particle size of 20 μm or more, wherein particles having an average particle size of 10 μm or less account for less than 30% by mass of the modifier, and particles having an average particle size of 10 μm or less account for 30% by mass or more of the modifier after irradiating the modifier with ultrasonic wave of 40 W for 5 minutes. Also a resin composition comprises 1 to 40% by mass of the modifier for resin and 99 to 60% by mass (the total amount of both components is 100% by mass) of a thermoplastic resin or a curable resin, and a molded article is produced by molding the same.

  一种树脂的改性剂，其平均粒径为20μm或更大，其中平均粒径为10μm或更小的颗粒质量占改性剂的质量的不到30％，并且在将改性剂用40W的超声波照射5分钟后，平均粒径为10μm或更小的颗粒质量占改性剂的质量的30％或更多。此外，树脂组合物包括1至40％的树脂改性剂和99至60％的热塑性树脂或可固化树脂（两种成分的总量为100％质量），并通过成型制造成模塑件。