(E)-ethyl 3-(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2-chlorobut-2-enoate | 1228305-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2-chlorobut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(5-amino-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-chlorobut-2-enoate；ethyl (E)-3-[(5-amino-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)amino]-2-chlorobut-2-enoate
• CAS: 1228305-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 321.766
• InChiKey: WJYXXMGBYAJNAX-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2-chlorobut-2-enoate 在 sodium 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-amino-6-chloro-7-methyl-5-oxo-2-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-2-ium-8-ide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3,5-二氨基-1,2,4-三唑与β-酮酸酯的反应：中性离子3-氨基-2 H- [1,2,4]三唑-[4,3]的合成和新的重排-一个]嘧啶-5-酮

  摘要：

  3,5-二氨基-1- R -1,2,4-三唑（R = Ph，Bn）与β-酮酸酯的反应可逆地形成N-（5-氨基-1 - R -1， 2，4-三唑-3-基）-取代的氨基酯（8）。随后的转化取决于反应条件。化合物8在不存在溶剂的情况下进行缩合和酰胺化的分子间反应。然而，在乙酸的存在下，它们形成3-氨基-5-氧代-2- R -2,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-4-ium-8 -侧基（10），然后重排为3-氨基-1- R- [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮（11）。从10到11的转变代表了偶氮嘧啶系列中的一种新型重排。乙醇中存在的乙醇胺中的烯胺酸酯8的加热，被证明是制备中离子化合物10的合适方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.009
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(E)-ethyl 3-(5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)-2-chlorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3,5-二氨基-1,2,4-三唑与β-酮酸酯的反应：中性离子3-氨基-2 H- [1,2,4]三唑-[4,3]的合成和新的重排-一个]嘧啶-5-酮

  摘要：

  3,5-二氨基-1- R -1,2,4-三唑（R = Ph，Bn）与β-酮酸酯的反应可逆地形成N-（5-氨基-1 - R -1， 2，4-三唑-3-基）-取代的氨基酯（8）。随后的转化取决于反应条件。化合物8在不存在溶剂的情况下进行缩合和酰胺化的分子间反应。然而，在乙酸的存在下，它们形成3-氨基-5-氧代-2- R -2,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-4-ium-8 -侧基（10），然后重排为3-氨基-1- R- [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮（11）。从10到11的转变代表了偶氮嘧啶系列中的一种新型重排。乙醇中存在的乙醇胺中的烯胺酸酯8的加热，被证明是制备中离子化合物10的合适方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.009