3-amino-6-chloro-7-methyl-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one | 1228305-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-7-methyl-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
• CAS: 1228305-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅O
• 分子量: 275.697
• InChiKey: DVWHGGWMRIULBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以13%的产率得到3-amino-6-chloro-7-methyl-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3,5-二氨基-1,2,4-三唑与β-酮酸酯的反应：中性离子3-氨基-2 H- [1,2,4]三唑-[4,3]的合成和新的重排-一个]嘧啶-5-酮

  摘要：

  3,5-二氨基-1- R -1,2,4-三唑（R = Ph，Bn）与β-酮酸酯的反应可逆地形成N-（5-氨基-1 - R -1， 2，4-三唑-3-基）-取代的氨基酯（8）。随后的转化取决于反应条件。化合物8在不存在溶剂的情况下进行缩合和酰胺化的分子间反应。然而，在乙酸的存在下，它们形成3-氨基-5-氧代-2- R -2,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-4-ium-8 -侧基（10），然后重排为3-氨基-1- R- [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮（11）。从10到11的转变代表了偶氮嘧啶系列中的一种新型重排。乙醇中存在的乙醇胺中的烯胺酸酯8的加热，被证明是制备中离子化合物10的合适方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.009