10-methyl-2-N-morpholinothieno[2',3':4,5]thieno[2,3-c]quinoline | 1033932-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-2-N-morpholinothieno[2',3':4,5]thieno[2,3-c]quinoline
• 英文别名: 4-(9-Methyl-12,16-dithia-8-azatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,8,11(15),13-heptaen-13-yl)morpholine
• CAS: 1033932-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 340.47
• InChiKey: KUJAEPDOMFWMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-(4-氯-2-甲基喹啉-3-基)-2-丁酮 在 sulfur 作用下， 反应 6.0h， 以24%的产率得到10-methyl-2-N-morpholinothieno[2',3':4,5]thieno[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Domino Annulation Reaction under Willgerodt−Kindler Conditions

  摘要：

  Butanone side chains at arenes and hetarenes, efficiently introduced by a Heck-type reaction, are transformed to annulated thieno[3,2-b]thiophenes in a domino redox process under Willgerodt-Kindler conditions. A nucleophilic aromatic substitution with an intermediary thioenolate is a reasonable key step of this process.

  DOI：

  10.1021/jo8005705

文献信息

• A Domino Annulation Reaction under Willgerodt−Kindler Conditions
  作者：Daniel Kadzimirsz、Daniel Kramer、Lertnarong Sripanom、Iris M. Oppel、Pawel Rodziewicz、Nikos L. Doltsinis、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/jo8005705

  日期：2008.6.1

  Butanone side chains at arenes and hetarenes, efficiently introduced by a Heck-type reaction, are transformed to annulated thieno[3,2-b]thiophenes in a domino redox process under Willgerodt-Kindler conditions. A nucleophilic aromatic substitution with an intermediary thioenolate is a reasonable key step of this process.