(S)-2-(4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride | 184717-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]acetyl chloride
• CAS: 184717-28-0
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 219.668
• InChiKey: JFJSHKAVZLINBI-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2R,5S)-2-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(?)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226

文献信息

• A Study on the Asymmetric Synthesis of β-Lactams through Double Stereodifferentiating Cycloaddition Reactions
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Antonia Mielgo、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo9612180

  日期：1996.1.1

  The cycloaddition reaction of chiral aminoketenes, generated from their corresponding acid chlorides and triethylamine, with chiral imines is evaluated as the most direct approach for the construction of cis-beta-lactams with the absolute stereochemistry at the C-3 and C-4 positions being controlled by the ketene partner, independently of the absolute stereochemistry of the imine component.