3a-(3-Cyclopenten-1-yl)tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-(3-Cyclopenten-1-yl)tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione
• 英文别名: 6a-cyclopent-3-en-1-yl-3,3a,4,6-tetrahydro-1H-pentalene-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HOFKNKOGUATWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-(3-Cyclopenten-1-yl)tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUBIAK, GREG;FU, XIAOYONG;GUPTA, ASHOK K.;COOK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4285-4288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentene-1-glyoxal 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3a-(3-Cyclopenten-1-yl)tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8

文献信息

• MITSCHKA, R.;OEHLDRICH, J.;TAKAHASHI, K.;COOK, J. M.;WEISS, U.;SILVERTON,+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4521-4542
  作者：MITSCHKA, R.、OEHLDRICH, J.、TAKAHASHI, K.、COOK, J. M.、WEISS, U.、SILVERTON,+

  DOI：——

  日期：——
• DESHPANDE, M. N.;JAWDOSIUK, M.;KUBIAK, G.;VENKATACHALAM, M.;WEISS, U.;COO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4786-4788
  作者：DESHPANDE, M. N.、JAWDOSIUK, M.、KUBIAK, G.、VENKATACHALAM, M.、WEISS, U.、COO+

  DOI：——

  日期：——
• VENKATACHALAM, M.;DESHPANDE, M. N.;JAWDOSIUK, M.;KUBIAK, G.;WEHRLI, S.;CO+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1597-1605
  作者：VENKATACHALAM, M.、DESHPANDE, M. N.、JAWDOSIUK, M.、KUBIAK, G.、WEHRLI, S.、CO+

  DOI：——

  日期：——
• DESHPANDE, M. N.;WEHRLI, S.;JAWDOSIUK, M.;GUY, J. T. ,, JR.;BENNETT, D. W+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 13, 2436-2444
  作者：DESHPANDE, M. N.、WEHRLI, S.、JAWDOSIUK, M.、GUY, J. T. ,, JR.、BENNETT, D. W+

  DOI：——

  日期：——
• General approach for the synthesis of polyquinanes. Facile generation of molecular complexity via reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-
  作者：R. Mitschka、J. Oehldrich、K. Takahashi、J.M. Cook、U. Weiss、J.V. Silverton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80020-8

  日期：1981.1

  provides access to the polyquinane derivatives tricyclo[6.3.0.01,5] undecane - 3,7.9 - trione 27, tricyclo [3 3 3 01,5]undecane 31; tetra-cyclo [5.5.1.04,13.010,13] - tridecane - 2,6,8,12 - tetraone 41; tetracyclo[6.6.0.01,5. 08,12] tetradecane - 2,7,9,14 - tetraone 44, and the tetracyclo[5.5.1.010,13]tridecane triones 5b and 6b. The unique structure of staurane tetraone 41 has resulted in spontaneous

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。