5-hydroxymethyl-3-methyl-2-pyrrolidone | 331747-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3-methyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: (4S,5S)-N-tert-butyloxycarbonyl-5-hydroxymethyl-4-methylpyrrolidin-2-one；tert-butyl (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 331747-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: LBPULZKNLAIKEZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3-methyl-2-pyrrolidone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 t-butyl (2S,3S,4RS)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylselenopyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  L-[4,5,5,5-D4]异亮氨酸的合成：确定关于 C2-C2 的近似旋转异构体群体。键

  摘要：

  检查了区域和立体选择性氘标记的 L-异亮氨酸的不对称合成。容易从 L-焦谷氨酸获得的不饱和 γ-内酰胺被吉尔曼试剂立体选择性甲基化，随后羟甲基部分氧化得到 3-甲基焦谷氨酸衍生物。通过三丁基氘化锡对相应的苯基硒化物进行基于自由基的氘化，从而将氘原子引入 γ 位。然后，氘化的 3-甲基焦谷氨酸衍生物通过碱促进的开环和末端羧基部分的还原性氘化转化为 L-[4,5,5,5-D4] 异亮氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.439
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxymethyl-3-methyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  非核糖体脂肽 (2S,3R)-3-甲基谷氨酸残基的生物合成

  摘要：

  钙依赖性抗生素 (CDA) 和达托霉素是治疗相关的非核糖体脂肽抗生素，含有倒数第二个 C 末端 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 残基。与合成标准品的比较表明 (2S,3R) 配置的 3-MeGlu 存在于 CDA 和达托霉素中。从 cda 生物合成基因簇中删除推定的甲基转移酶基因 glmT 消除了 3-MeGlu 的掺入并导致仅产生含 Glu 的 CDA。然而，可以通过喂食合成的 3-methyl-2-oxoglutarate 和 (2S,3R)-3-MeGlu 而不是 (2S,3S)-3-MeGlu 来重新建立 3-MeGlu 化学型。这表明甲基化发生在肽组装之前，并且 CDA 肽合成酶的模块 10 A 结构域对 (2S,3R)-立体异构体具有特异性。进一步的机制分析表明，GlmT 催化 α-酮戊二酸的 SAM 依赖性甲基化，生成 (3R)-methyl-2-oxoglutarate，然后转氨为

  DOI：

  10.1021/ja062960c

文献信息

• Biosynthesis of the (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Methyl Glutamate Residue of Nonribosomal Lipopeptides
  作者：Claire Milne、Amanda Powell、John Jim、Majid Al Nakeeb、Colin P. Smith、Jason Micklefield

  DOI：10.1021/ja062960c

  日期：2006.8.1

  The calcium-dependent antibiotics (CDAs) and daptomycin are therapeutically relevant nonribosomal lipopeptide antibiotics that contain penultimate C-terminal 3-methyl glutamate (3-MeGlu) residues. Comparison with synthetic standards showed that (2S,3R)-configured 3-MeGlu is present in both CDA and daptomycin. Deletion of a putative methyltransferase gene glmT from the cda biosynthetic gene cluster

  钙依赖性抗生素 (CDA) 和达托霉素是治疗相关的非核糖体脂肽抗生素，含有倒数第二个 C 末端 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 残基。与合成标准品的比较表明 (2S,3R) 配置的 3-MeGlu 存在于 CDA 和达托霉素中。从 cda 生物合成基因簇中删除推定的甲基转移酶基因 glmT 消除了 3-MeGlu 的掺入并导致仅产生含 Glu 的 CDA。然而，可以通过喂食合成的 3-methyl-2-oxoglutarate 和 (2S,3R)-3-MeGlu 而不是 (2S,3S)-3-MeGlu 来重新建立 3-MeGlu 化学型。这表明甲基化发生在肽组装之前，并且 CDA 肽合成酶的模块 10 A 结构域对 (2S,3R)-立体异构体具有特异性。进一步的机制分析表明，GlmT 催化 α-酮戊二酸的 SAM 依赖性甲基化，生成 (3R)-methyl-2-oxoglutarate，然后转氨为
• Synthesis of L-[4,5,5,5-D4]isoleucine: determination of approximate rotamer population about the C?-C? bond
  作者：Makoto Oba、Akiko Miyakawa、Masanobu Shionoya、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1002/jlcr.439

  日期：2001.2

  An asymmetric synthesis of regio- and stereoselectively deuterium-labelled L-isoleucine was examined. An unsaturated γ-lactam readily available from L-pyroglutamic acid was stereoselectively methylated by the Gilman reagent and subsequent oxidation of the hydroxymethyl moiety afforded a 3-methylpyroglutamate derivative. Introduction of a deuterium atom into the γ-position was achieved via a radical-based

  检查了区域和立体选择性氘标记的 L-异亮氨酸的不对称合成。容易从 L-焦谷氨酸获得的不饱和 γ-内酰胺被吉尔曼试剂立体选择性甲基化，随后羟甲基部分氧化得到 3-甲基焦谷氨酸衍生物。通过三丁基氘化锡对相应的苯基硒化物进行基于自由基的氘化，从而将氘原子引入 γ 位。然后，氘化的 3-甲基焦谷氨酸衍生物通过碱促进的开环和末端羧基部分的还原性氘化转化为 L-[4,5,5,5-D4] 异亮氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.