N-(3-methyl-2-butenoyl)-β-D-galactofuranosylamide | 1296128-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-methyl-2-butenoyl)-β-D-galactofuranosylamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 1296128-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: KIQROTFFAHKSDT-MBSJRHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl azide 、 2-(diphenylphosphanyl)phenyl 3-methylbut-2-enoate 在 水 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 以48%的产率得到N-(3-methyl-2-butenoyl)-β-D-galactofuranosylamide
  参考文献：
  名称：

  N-半呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  可以通过无痕的Staudinger连接以高立体选择性合成α-或β-半乳糖呋喃糖基（Galf）酰胺，分别从未保护的β-半乳糖呋喃糖基叠氮化物或四-O-乙酰基-β-半呋喃呋喃糖基叠氮化物开始。所得的Galf酰胺是迄今未知的分子，作为分枝杆菌生长的抑制剂具有令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.12.020

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-galactofuranosyl amides
  作者：Filippo Nisic、Anna Bernardi

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.020

  日期：2011.3

  alpha- or beta-Galactofuranosyl (Galf) amides can be synthesized with high stereoselectivity by traceless Staudinger ligation starting from unprotected beta-galactofuranosyl azide or tetra-O-acetyl-beta-galactofuranosyl azide, respectively. The resulting Galf amides are hitherto unknown molecules, with interesting potential as inhibitors of mycobacterial growth.

  可以通过无痕的Staudinger连接以高立体选择性合成α-或β-半乳糖呋喃糖基（Galf）酰胺，分别从未保护的β-半乳糖呋喃糖基叠氮化物或四-O-乙酰基-β-半呋喃呋喃糖基叠氮化物开始。所得的Galf酰胺是迄今未知的分子，作为分枝杆菌生长的抑制剂具有令人感兴趣的潜力。