(2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid | 218915-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 218915-09-4
• 化学式: C₄₆H₆₅ClN₄O₁₁Si
• 分子量: 913.581
• InChiKey: MWMGZEWAHUGXOU-NZJMVQNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  1013.034±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid 在 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-甲基-D-亮氨酸 在 Pt(OH)2/C 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 磺酰氯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第2部分：氨基酸1-3的合成和AB-COD-DOE环骨架的构建。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2714::aid-anie2714>3.0.co;2-#

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 2: Synthesis of Amino Acids 1–3 and Construction of the AB‐COD‐DOE Ring Skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Nareshkumar F. Jain、Swaminathan Natarajan、Robert Hughes、Michael E. Solomon、Hui Li、Joshi M. Ramanjulu、Masaru Takayanagi、Alexandros E. Koumbis、Toshikazu Bando

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2714::aid-anie2714>3.0.co;2-#

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 3: Synthesis of the Aglycon
  作者：K. C. Nicolaou、Alexandros E. Koumbis、Masaru Takayanagi、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Hui Li、Robert Hughes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2622::aid-chem2622>3.0.co;2-t

  日期：1999.9.3
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy、Hui Li、Alexandros E. Koumbis、Robert Hughes、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Joshi M. Ramanjulu、Stefan Bräse、Michael E. Solomon

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

  日期：1999.9.3