p-ethylphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside | 50930-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-ethylphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-ethylphenoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-ethylphenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 50930-77-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: REHUTJRCODXBBU-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-ethylphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 碳酸氢钠 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 ptelatoside-A
  参考文献：
  名称：

  ISOLATION AND STRUCTURES OF TWO NEWp-HYDROXYSTYRENE GLYCOSIDES, PTELATOSIDE-A AND PTELATOSIDE-B FROM BRACKEN,PTERIDIUM AQUILINUMVAR.LATIUSCULUM, AND SYNTHESIS OF PTELATOSIDE-A

  摘要：

  从蕨类植物 Pteridium aquilinum var. latiusculum 的水提取物致癌部分中分离出了两种新的对羟基苯乙烯苷-ptelatoside-A 和 ptelatoside-B，并通过化学和光谱手段确定了它们的结构分别为 p-β-primeverosyloxystyrene 和 p-β-neohesperidosyloxystyrene。实现了葇荑苷-A 的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.397
• 作为产物：
  描述：

  p-ethylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-ethylphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ISOLATION AND STRUCTURES OF TWO NEWp-HYDROXYSTYRENE GLYCOSIDES, PTELATOSIDE-A AND PTELATOSIDE-B FROM BRACKEN,PTERIDIUM AQUILINUMVAR.LATIUSCULUM, AND SYNTHESIS OF PTELATOSIDE-A

  摘要：

  从蕨类植物 Pteridium aquilinum var. latiusculum 的水提取物致癌部分中分离出了两种新的对羟基苯乙烯苷-ptelatoside-A 和 ptelatoside-B，并通过化学和光谱手段确定了它们的结构分别为 p-β-primeverosyloxystyrene 和 p-β-neohesperidosyloxystyrene。实现了葇荑苷-A 的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.397

文献信息

• Diversification of phenolic glucosides by two UDP-glucosyltransferases featuring complementary regioselectivity
  作者：Fei Guo、Xingwang Zhang、Cai You、Chengjie Zhang、Fengwei Li、Nan Li、Yuwei Xia、Mingyu Liu、Zetian Qiu、Xianliang Zheng、Li Ma、Gang Zhang、Lianzhong Luo、Fei Cao、Yingang Feng、Guang-Rong Zhao、Wei Zhang、Shengying Li、Lei Du

  DOI：10.1186/s12934-022-01935-w

  日期：——

  pharmaceutical demands. Microbial synthetic biology offers promising strategies for synthesis and diversification of plant glycosides. In this study, the two efficient UDP-glucosyltransferases (UGTs) (UGT85A1 and RrUGT3) of plant origin, that are capable of recognizing phenolic aglycons, are characterized in vitro. The two UGTs show complementary regioselectivity towards the alcoholic and phenolic hydroxyl groups

  葡糖苷类天然产物已显示出巨大的药用价值和潜力。然而，通过植物提取、化学合成和传统的生物转化生产糖苷已不足以满足快速增长的制药需求。微生物合成生物学为植物苷的合成和多样化提供了有前景的策略。在这项研究中，能够识别酚苷配基的两种植物来源的高效 UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT)（UGT85A1 和 RrUGT3）在体外进行了表征。两种 UGT 对酚类底物上的醇和酚羟基显示出互补的区域选择性。通过将开发的烷基酚生物氧化系统与这些 UGT 相结合，二十四种酚糖苷是由容易获得的烷基酚底物酶促合成的。基于生物氧化和糖基化系统，构建了多个微生物细胞工厂并将其应用于生物转化，产生了多种植物和类植物O-糖苷。值得注意的是，这两种UGTs制备的几种非天然O-糖苷表现出比临床使用的糖苷类药物包括天麻素、红景天苷和螺旋体更好的脯氨酰内肽酶抑制和/或抗炎活性。此外，这两种UGT还能够催化N-和S-糖苷键的形成以产生
• Verwendung von Propenylphenylglycosiden zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1955601A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  Die Erfindung betrifft die Verwendung - eines Propenylphenylglycosids der Formel (I) wobei R entweder (1 E)-Prop-1-enyl-, (1 Z)-Prop-1 -enyl- oder Prop-2-enyl- darstellt und Glc ein α- oder β-glycosidisch gebundenes Mono- oder Oligosaccharid sein kann zur Verstärkung des süßen Geschmacks eines süß schmeckenden Stoffes oder des süßen Geruchseindrucks eines Aromastoffes, der einen süßen Geruchseindruck verursacht.

  本发明涉及使用 - 式 (I) 的丙烯基苯基糖苷的用途 式中 R 代表(1 E)-丙-1-烯基、(1 Z)-丙-1-烯基或丙-2-烯基 和 Glc 可以是α-或β-糖苷键合的单糖或寡糖 用于增强甜味物质的甜味，或增强能产生甜味的调味物质的甜味。
• Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 211,223
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF PROPENYLPHENYL GLYCOSIDES FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080220140A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of a propenylphenyl glycoside of formula (I) wherein R is (1E)-prop-1-enyl, (1Z)-prop-1-enyl or prop-2-enyl; and Glc is an α- or β-glycosidically bonded mono- or oligo-saccharide, for enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance or the sweet odour impression of a flavouring that produces a sweet odour impression.
• ISOLATION AND STRUCTURES OF TWO NEW<i>p</i>-HYDROXYSTYRENE GLYCOSIDES, PTELATOSIDE-A AND PTELATOSIDE-B FROM BRACKEN,<i>PTERIDIUM AQUILINUM</i>VAR.<i>LATIUSCULUM</i>, AND SYNTHESIS OF PTELATOSIDE-A
  作者：Makoto Ojika、Kazumasa Wakamatsu、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada、Iwao Hirono

  DOI：10.1246/cl.1984.397

  日期：1984.3.5

  Two new p-hydroxystyrene glycosides, ptelatoside-A and ptelatoside-B were isolated from the carcinogenic fraction of aqueous extracts of bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum, and their structures were established to be p-β-primeverosyloxystyrene and p-β-neohesperidosyloxystyrene, respectively by chemical and spectral means. A synthesis of ptelatoside-A was achieved.

  从蕨类植物 Pteridium aquilinum var. latiusculum 的水提取物致癌部分中分离出了两种新的对羟基苯乙烯苷-ptelatoside-A 和 ptelatoside-B，并通过化学和光谱手段确定了它们的结构分别为 p-β-primeverosyloxystyrene 和 p-β-neohesperidosyloxystyrene。实现了葇荑苷-A 的合成。