8-hydroxy-5(6H)-phenanthridone | 64352-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-5(6H)-phenanthridone
• 英文别名: 3-Hydroxy-phenanthridon；3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-one；3-hydroxy-5H-phenanthridin-6-one；3-hydroxy-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 64352-53-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ZSAFVBXMDKESOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-5(6H)-phenanthridone 在 sodium hydroxide 、 phosphorus yl chloride 、 水 作用下， 生成 6-chloro-3-methoxy-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  337.菲啶系列的研究。第四部分 质体醌样衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001405
• 作为产物：
  描述：

  2'-Bromo-3-hydroxy-benzanilid 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LALITHA S.; RAJESWARI S.; PAI B. R.; SUGUNA H., INDIAN J. CHEM. , 1977, B 15, NO 2, 180-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II)-Mediated Cascade Oxidative C-C Coupling and Aromatization: Synthesis of 3-Hydroxyphenanthridinone Derivatives
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Qingzhen Yu、Nan Zhang、Yang Tang、Hang Lu、Jianhui Huang、Songqing Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1316542

  日期：2012.8

  Abstract A novel copper(II) acetate mediated synthesis of 3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-ones from N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamides was developed. The process is postulated to involve an intramolecular oxidative C(sp2)–C(sp3) bond formation followed by dehydrogenative aromatization. A novel copper(II) acetate mediated synthesis of 3-hydroxyphenanthridin-6(5H)-ones from N-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzamides

  摘要 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。 从N-（3-氧代环己基-1-烯基）苯甲酰胺开发了一种新型的乙酸铜（II）乙酸盐介导的3-羟基菲啶-6（5 H）-酮合成。假定该过程涉及分子内氧化C（sp 2）–C（sp 3）键形成，然后进行脱氢芳构化。
• Novel Diels-Alder Reaction of 4-Nitro-1(2H)-isoquinolones
  作者：Reiko Fujita、Sota Wakayanagi、Hideaki Wakamatsu、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.54.209

  日期：——

  A novel Diels–Alder (DA) reaction with 4-nitro-1(2H)-isoquinolones acting as the dienophile afforded 5(6H)-phenanthridone derivatives. The DA reaction of 4-nitro-1(2H)-isoquinolone with 1-methoxy-1,3-butadiene gave biologically active 5(6H)-phenanthridone possessing in a high yield. Regioselectivity of 4-nitro-1(2H)-isoquinolones with 1-methoxy-3-silyloxy-1,3-butadiene was calculated using molecular orbital (MO) calculations.

  以 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮为亲二烯的新型 Diels-Alder (DA) 反应生成了 5(6H)-phenanthridone 衍生物。4- 硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-1,3-丁二烯的 DA 反应能以高产率得到具有生物活性的 5(6H)-菲啶酮。利用分子轨道（MO）计算法计算了 4-硝基-1(2H)-异喹啉酮与 1-甲氧基-3-硅氧基-1,3-丁二烯的区域选择性。
• PAI B. R.; SUGUNA H.; GEETHA B.; SARADA K., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 503-504
  作者：PAI B. R.、 SUGUNA H.、 GEETHA B.、 SARADA K.

  DOI：——

  日期：——
• 337. Researches in the phenanthridine series. Part IV. Synthesis of plasmoquin-like derivatives
  作者：Leslie P. Walls

  DOI：10.1039/jr9350001405

  日期：——
• LALITHA S.; RAJESWARI S.; PAI B. R.; SUGUNA H., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 2, 180-182
  作者：LALITHA S.、 RAJESWARI S.、 PAI B. R.、 SUGUNA H.

  DOI：——

  日期：——