1-methyl-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid | 1159252-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1159252-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IGMOLJSQHICSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  驯服结晶固态中的自由基对：精神三嗪的发现和全合成

  摘要：

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01100
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-methyl-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  驯服结晶固态中的自由基对：精神三嗪的发现和全合成

  摘要：

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01100

文献信息

• Resendiz, Marino J. E.; Family, Farnosh; Fuller, Kerrian, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8425 - 8433
  作者：Resendiz, Marino J. E.、Family, Farnosh、Fuller, Kerrian、Campos, Luis M.、Khan, Saeed I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Taming Radical Pairs in the Crystalline Solid State: Discovery and Total Synthesis of Psychotriadine
  作者：Jordan J. Dotson、Ieva Liepuoniute、J. Logan Bachman、Vince M. Hipwell、Saeed I. Khan、K. N. Houk、Neil K. Garg、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.1c01100

  日期：2021.3.17

  hindered C–C bonds in complex molecules. This study discloses the use of this reaction to assemble the vicinal quaternary stereocenter motif present in bis(cyclotryptamine) alkaloids. Our strategy was enabled by experimental and computational investigations of the role of substrate conformation on the success or failure of the solid-state photodecarbonylation reaction. This informed a crystal engineering strategy

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。