10,11-Dihydro-5H,9H-benzoindolo<2,3-b>chinolizin-13-on | 111888-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,11-Dihydro-5H,9H-benzoindolo<2,3-b>chinolizin-13-on
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-indolo[3,2-c]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-8(13H)-one；3,12-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2(10),4,6,8,16(20),17-heptaen-11-one
• CAS: 111888-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: QFTPORFQUYPIJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(1H-indol-2-yl)methanone 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以42%的产率得到10,11-Dihydro-5H,9H-benzoindolo<2,3-b>chinolizin-13-on
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Dual C(sp²)–H Functionalization of Indole-2-carboxamides Involving a 1,2-Acyl Migration: A Synthesis of Indolo[3,2-c]quinolinones

  摘要：

  A novel Pd/Cu catalytic system to construct indolo[3,2-c]quinolinones has been developed starting from indole-2-carboxamides, Substrates were transformed into indolo[3,2-c]quinolinones through dual C(sp(2))-H functionalization of the indole moiety and arene, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. The corresponding products were obtained in moderate to excellent yields with a wide substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02419

文献信息

• Eine einfache Synthese von 11H-Indolo[3,2-c]chinolin-6-onen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Abdul-Salam Karem、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810043

  日期：1987.1
• STADLBAUER W.; KAREM ABDUL-SALAM; KAPPE T., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 1, 81-89
  作者：STADLBAUER W.、 KAREM ABDUL-SALAM、 KAPPE T.

  DOI：——

  日期：——