trans-6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-phenanthridon | 90457-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-phenanthridon
• 英文别名: (6aS,10aS)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 90457-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IZYIINICADMQJQ-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide 、 di-p-toluyl-D-tartaric acid 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAITO, TAKEAKI;TADA, YUKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 237-240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective [6π]-Photocyclization Reaction of an Acrylanilide Mediated by a Chiral Host. Interplay between Enantioselective Ring Closure and Enantioselective Protonation
  作者：Thorsten Bach、Benjamin Grosch、Thomas Strassner、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1021/jo026602d

  日期：2003.2.1

  that the protonation of the intermediates 8 and ent-8 is influenced by chiral amide 4. In the formation of ent-3a/3a, both the enantioselective ring closure and the enantioselective protonation by amide 4 favor the observed (6aS,10aS)-configuration of the major enantiomer ent-3a. In the formation of ent-2a/2a, the enantioselective ring closure (and the subsequent diastereoselective protonation) favors

  在不存在和存在对映体纯的手性内酰胺4的情况下，研究了酸酐1a和5的π-π光环化。通过单晶X射线晶体学和NMR光谱明确地确定了产物的相对构型。 。在-55℃下使用内酰胺4作为手性络合剂在甲苯中作为溶剂，使化合物1a与其光环化产物反应时，观察到明显的对映体过量（产率为66％）。以57％ee获得反式产物ent-3a，以30％ee获得次要非对映异构体（反式/顺式= 73/27），顺式产物ent-2a。进行了DFT计算，对中间体8和ent-8与主体4的络合进行了建模。与关于1a旋转环闭合的空间论证一致，有利于ent-8的形成，从而导致与4.8相比更稳定的复合物4.ent-8。随着反应温度的降低，光环化反应中反式化合物ent-3a的对映选择性增加，而顺式化合物ent-2a的形成过程中的对映体过量在-15摄氏度（45％ee）时最大，在较低温度下降低。温度。用1a的五重氘代类似物d（5）-1a进行的氘代实
• OXO-SUBSTITUTED COMPOUNDS, PROCESS OF MAKING, AND COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING PARP ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20020022636A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Compounds, compositions containing compounds, methods of using compounds, and processes of making compounds, of formula I containing at least one ring nitrogen: 1 or a pharmaceutically acceptable base or acid addition salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein: X is double-bonded oxygen or —OH; when R 7 is present, it is hydrogen or lower alkyl; Y represents the atoms necessary to form a fused mono-, bi- or tricyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring member atoms; and Z is (i) —CHR 2 CHR 3 — wherein R 2 and R 3 are independently hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; (ii) —R 6 C═CR 3 — wherein R 3 and R 6 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, halo, —NO 2 , —COOR 7 , or —NR 7 R 8 where R 8 is independently hydrogen or C 1 -C 9 alkyl, or R 6 and R 3 , taken together, form a fused aromatic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring members; (iii) —R 2 C═N—; (iv) —CR2(OH)—NR—; or (v) —C(O)—NR 7 —.

  含有至少一个环氮的式 I 的化合物、含有化合物的组合物、使用化合物的方法和制造化合物的工艺： 1 或药学上可接受的碱或酸加成盐、水合物、酯、溶液、原药、代谢物、立体异构体或其混合物，其中： X 是双键氧或-OH； 当 R 7 为氢或低级烷基； Y 代表形成融合的单环、双环或三环、碳环或杂环所需的原子，其中每个环有 5-6 个环成员原子；以及 Z 是 (i) -CHR 2 CHR 3 - 其中 R 2 和 R 3 独立地为氢、烷基、芳基或芳烷基； (ii) -R 6 C&boxH；CR 3 - 其中 R 3 和 R 6 独立地为氢、低级烷基、芳基、芳烷基、卤代、-NO 2 、-COOR 7 或 -NR 7 R 8 其中 R 8 独立地为氢或 C 1 -C 9 烷基，或 R 6 和 R 3 共同形成一个融合芳香环，其中每个环都有 5-6 个环状构件； (iii) -R 2 C═N-； (iv) -CR2(OH)-NR-；或 (v) -C(O)-NR 7 -.
• Oxo-substituted compounds, process of making, and compositions and methods for inhibiting PARP activity
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030105102A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Compounds, compositions containing compounds, methods of sing compounds, and processes of making compounds, of formula I containing at least one ring nitrogen: 1 or a pharmaceutically acceptable base or acid addition salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein: X is double-bonded oxygen or —OH; when R 7 is present, it is hydrogen or lower alkyl; Y represents the atoms necessary to form a fused mono-, bi- or tricyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring member atoms; and Z is (i) —CHR 2 CHR 3 — wherein R 2 and R 3 are independently hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; (ii) —R 6 C═CR 3 — wherein R 3 and R 6 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, halo, —NO 2 , —COOR 7 , or —NR 7 R 8 where R 8 is independently hydrogen or C 1 -C 9 alkyl, or R 6 and R 3 , taken together, form a fused aromatic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring members; (iii) —R 2 C═N—; (iv) —CR 2 (OH)—NR 7 —; or (v) —C(O)—NR 7 —.

  含有至少一个环氮的式 I 的化合物、含有化合物的组合物、化合物的合成方法和化合物的制造工艺： 1 或药学上可接受的碱或酸加成盐、水合物、酯、溶液、原药、代谢物、立体异构体或其混合物，其中： X 是双键氧或 -OH； 当 R 7 为氢或低级烷基； Y 代表形成融合的单环、双环或三环、碳环或杂环所需的原子，其中每个环有 5-6 个环成员原子；以及 Z 是 (i) -CHR 2 CHR 3 - 其中 R 2 和 R 3 独立地为氢、烷基、芳基或芳烷基； (ii) -R 6 C&boxH；CR 3 - 其中 R 3 和 R 6 独立地为氢、低级烷基、芳基、芳烷基、卤代、-NO 2 、-COOR 7 或 -NR 7 R 8 其中 R 8 独立地为氢或 C 1 -C 9 烷基，或 R 6 和 R 3 共同形成一个融合的芳香环，其中每个单独的环有 5-6 个环状构件；(iii) -R 2 C═N-； (iv) -CR 2 (OH)-NR 7 -；或 (v) -C(O)-NR 7 -.
• US6235748B1
  申请人：——

  公开号：US6235748B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• NAITO, TAKEAKI;TADA, YUKIKO;NINOMIYA, ICHIYA, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 237-240
  作者：NAITO, TAKEAKI、TADA, YUKIKO、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——