N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide | 32119-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide
• 英文别名: N-phenylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 32119-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: YNPNCTWTHOSFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  390.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到N-phenylthiocyclohexenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  胺的迈克尔加成反应对非手性α，β-不饱和硫酰胺的反应性和非对映选择性

  摘要：

  杂环脂族胺加到无环和环状的α，β-不饱和硫代酰胺上，生成β-氨基官能化的衍生物。在环状受体的情况下，观察到动力学和热力学控制产物的形成。因此可以定制顺式或反式产物。提出了一种添加环状受体的机制，并提供了证据来支持它。关于受体的结构，研究了加成的容易性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00849-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sythesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. XVIII. Synthesis of azetidin-2-ones from 1,3-dioxin-4-ones via 3-hydroxycarboxamides.

  摘要：

  描述了一种从1,3-二氧戊环-4-酮合成氮杂环丁-2-酮的一般方法。该方法包括：1）形成β-酮羧酰胺，2）将其还原为3-羟基羧酰胺，3）甲磺酰化，以及4）3-甲磺酰氧基羧酰胺在碱介导下环化，得到最终的氮杂环丁酮。通过使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的5,6-三甲基和四甲基衍生物，阐明了环化步骤中的立体化学需求。利用面包酵母对乙酰乙酰胺进行微生物还原，得到了光学纯度≥98%的(S)-3-羟基丁酰胺，其环化产物为(R)-4-甲基氮杂环丁-2-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2952

文献信息

• Stereospecific Electrophilic Fluorocyclization of α,β-Unsaturated Amides with Selectfluor
  作者：Haiyang Fei、Zheyuan Xu、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Yao Fu、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00620

  日期：2020.4.3

  An efficient fluorocyclization of α,β-unsaturated amides through a formal halocyclization process is developed. The reaction proceeds under transition-metal-free conditions and leads to the formation of fluorinated oxazolidine-2,4-diones with excellent regio- and diastereoselectivity. The evaluation of the reaction mechanism based on preliminary experiments and density functional theory calculations

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Vinyl Triflates To Afford α,β-Unsaturated Aldehydes, Esters, and Amides under Mild Conditions
  作者：Shaoke Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00765

  日期：2019.5.17

  An efficient and general protocol for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes, esters, and amides via carbonylation of vinyl triflates including derivatives of camphor, ketoisophorone, verbenone, and pulegone was developed. Crucial for these transformations is the use of a specific palladium catalyst containing a pyridyl-substituted dtbpx-type ligand. This procedure also allows for an easy access

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。
• Ligand‐Controlled, Tunable Copper‐Catalyzed Radical Divergent Trifluoromethylation of Unactivated Cycloalkenes
  作者：Qi Wang、Zhong‐Lin Zang、Mi Jie、Li‐Hua Luo、Dan Yang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/adsc.202101016

  日期：2021.12.7

  The Cu-catalyzed high-chemoselective trifluoromethylation reactions of unactivated cycloalkenes via the modulation of appropriate ligands have been explored. The Cu(I)/appropriate ligands-catalytic systems overcome the key challenge in differentiating two pathways involving radical intermediates and provide a ligand-controlled approach for site-specific spiro-aryltrifluoromethylation and chlorotrifluoromethylation

  已经探索了通过调节合适的配体对未活化的环烯烃进行 Cu 催化的高化学选择性三氟甲基化反应。Cu(I)/适当的配体催化系统克服了区分涉及自由基中间体的两条途径的关键挑战，并为位点特异性螺芳基三氟甲基化和氯三氟甲基化提供了一种配体控制的方法，以提供三氟甲基化的螺四氢喹啉化合物和邻位含氯的化合物三氟甲基环烷烃。此外，与报道的氯源相比，1,2-二氯乙烷被用作三氟氯甲基化的更绿色、更经济的原料。
• Direct Annulations toward Phosphorylated Oxindoles: Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization of Alkenes
  作者：Ya-Min Li、Meng Sun、Hong-Li Wang、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/anie.201209475

  日期：2013.4.2

  Silver screen: The AgNO3‐catalyzed carbon phosphorylation of alkenes occurs by an alkene addition/cyclization cascade. Ag+ reacts with Ph2P(O)H to form the crucial active intermediate 1, which promotes the reaction. This method requires a cheap, nontoxic silver salt as the catalyst and substrates for the transformation are simple and readily accessible.

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。
• Metal-Free Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxoindoles by Iodine(III)-Catalyzed Bromocarbocyclizations
  作者：David C. Fabry、Maciej Stodulski、Stefanie Hoerner、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201201232

  日期：2012.8.27

  “I” did it: An iodine(III)‐mediated bromocarbocyclization was elaborated as an efficient tool for the synthesis of oxoindoles. This method is applicable to a variety of structurally different substrates, also with chemically sensitive groups, and gives access to the heterocycles in a regio‐ and stereoselective fashion (see scheme). The indole‐2‐ones obtained can be converted easily into structurally

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。