30(2-hydroxyethyl)-1-cyclohexanone | 5502-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 30(2-hydroxyethyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: 3-Hydroxyethyl-cyclohexanon；3-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclohexanon；3-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanone；3-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 5502-11-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WFGVSEXEHXSKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30(2-hydroxyethyl)-1-cyclohexanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碳酸二稀丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Synthesis of Stenine

  摘要：

  A type 2 N-acylnitroso intramolecular Diels-Alder reaction followed by reductive N-O bond cleavage formed the B and C rings of the Stemona alkaloid stenine. Further elaboration provided the functionalized tricyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol070397c
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代环己基)-乙酸乙酯 生成 30(2-hydroxyethyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Brown,H.C.; Vogel,F.G.M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 695 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiol esters in organic synthesis. X. A new approach to 1,5-ketols and 5-hydroxy esters using <i>S</i>,<i>S</i>'-diethyl dithiomalonate as an ethanol carbanion equivalent
  作者：Hsing-Jang Liu、Isaac V. Oppong

  DOI：10.1139/v82-017

  日期：1982.1.1

  Michael addition of S,S′-diethyl dithiomalonate to conjugated enones and α,β-unsaturated esters followed by reduction with Raney nickel gave rise to 1,5-ketols and 5-hydroxy esters respectively in good yields.

  S,S'-二硫代丙二酸二乙酯与共轭烯酮和 α,β-不饱和酯的迈克尔加成，然后用雷尼镍还原分别以良好的产率得到 1,5-酮醇和 5-羟基酯。
• A β-Hydroxyethyl Carbanion Equivalent
  作者：Andrew M. Klos、Geoffrey R. Heintzelman、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo970226t

  日期：1997.5.1
• LIU, HSING-JANG;OPPONG, I. V., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 1, 94-96
  作者：LIU, HSING-JANG、OPPONG, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• FRASER-REID B.; HICKS D. R.; WALKER D. L.; ILEY D. E.; YUNKER M. B.; TAM +, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 5, 297-300
  作者：FRASER-REID B.、 HICKS D. R.、 WALKER D. L.、 ILEY D. E.、 YUNKER M. B.、 TAM +

  DOI：——

  日期：——
• FETIZON M.; GOLFIER M.; MONTAUFIER M. T.; RENS J., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 8, 987-991
  作者：FETIZON M.、 GOLFIER M.、 MONTAUFIER M. T.、 RENS J.

  DOI：——

  日期：——