(3-氧代环己基)-乙酸乙酯 | 66427-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3-氧代环己基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 66427-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00205585
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BOGWBOVLDFSVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代环己基)-乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-Ethoxycarbonylmethyl-2-oxocyclohexancarbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Habermehl, Gerhard G.; Wilhelm, Joerg-Hubertus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 12, p. 1779 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-trimethylsiloxycyclohex-2-en-1-yl)acetate 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(3-氧代环己基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Addition of ketene trimethylsilyl acetals to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones: a new strategy for Michael addition of ester enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a001

文献信息

• Indium-trichloride catalyzed Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated carbonyl compounds under neat condition
  作者：Teck-Peng Loh、Lin-Li Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00394-9

  日期：1998.6

  In the presence of a catalytic amount of indium (III) trichloride (InCl3) (20 mol%), ketene silyl enol ethers react quickly with α,β-unsaturated ketones and esters to afford the corresponding Michael adducts in moderate to good yields. Indium(III) trichloride can be recovered and reused without decrease in yields.

  在催化量的三氯化铟（III）（InCl 3）（20摩尔％）的存在下，乙烯酮甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮和酯快速反应，以中等至良好的产率提供相应的迈克尔加合物。可以回收三氯化铟（III），而不会降低产量。
• Organotin Perfluorooctanesulfonates as Air-Stable Lewis Acid Catalysts: Synthesis, Characterization, and Catalysis
  作者：De Lie An、Zhihong Peng、Akihiro Orita、Akinobu Kurita、Sumiyo Man-e、Kei Ohkubo、Xingshu Li、Shunichi Fukuzumi、Junzo Otera

  DOI：10.1002/chem.200501091

  日期：2006.2.8

  organic solvents. The ionic dissociation together with facile hydration probably causes the unusual solubility. The Lewis acidity of these compounds was found to be high among organotin derivatives on the basis of ESR spectra of superoxide/metal-ion complexes. In contrast to well-known organotin triflates, these compounds suffered no hydrolysis upon storage in open air. The high catalytic activity of the

  1,3-二氯-1,1,3,3-四丁基二锡烷和二烷基锡二卤化物与全氟辛烷磺酸银的反应提供了相应的磺酸盐水合物。水合的水分子数（n）取决于条件。双锡氧烷衍生物的n值为0.5至6，而在水合单核物质和DMSO络合物中，n的范围为4至13。这些化合物在极性有机溶剂中显示出异常高的溶解度。离子离解和容易的水合作用可能会导致异常的溶解性。根据超氧化物/金属离子络合物的ESR光谱，发现这些化合物的路易斯酸度在有机锡衍生物中较高。与众所周知的有机锡三氟甲磺酸盐相反，这些化合物在露天储存后不会发生水解。对于各种碳-碳键形成反应，例如Mukaiyama-aldol以及-Michael反应和醛的烯丙基化，例举了二锡氧烷1的高催化活性。
• Expedient synthesis of 3-substituted cycloalkanones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Eun Sun Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.014

  日期：2009.11

  We developed an efficient method for the introduction of –CH2EWG moiety at the β-position of 2-cycloalken-1-ones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol.

  我们开发了一种通过Pd催化的脱羧质子化方案在2-cycloalken-1-ones的β位引入–CH 2 EWG部分的有效方法。
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Michael Reaction of Enol Silyl Ethers and Ketene Silyl Acetals to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tsutomu Inokuchi、Yuji Kurokawa、Masahiko Kusumoto、Shinichi Tanigawa、Sadahito Takagishi、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3739

  日期：1989.11

  1,5-Dicarbonyl compounds and their enol silyl ethers were prepared by the reaction of α,β-unsaturated ketones and enol silyl ethers or ketene silyl acetals by using an electrogenerated acid (EG acid) as a catalyst. Similar reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene with enones produced six-membered adducts as the result of a double-Michael process.

  1,5-二羰基化合物及其烯醇甲硅烷基醚是通过α,β-不饱和酮与烯醇甲硅烷基醚或烯酮甲硅烷基缩醛反应，以电生酸（EG酸）为催化剂制备的。作为双迈克尔过程的结果，1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与烯酮的类似反应产生六元加合物。
• Unique Molecular Discrimination in Europium Complex-Catalyzed Reactions of Saturated and α,β-Unsaturated Ketones with Ketene Silyl Acetals
  作者：Kiyoshi Hanyuda、Kei-ichi Hirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-1997-716

  日期：——

  The unique molecular discriminations are observed in the Eu(III)-catalyzed reactions of saturated ketones, α,β-enones, and α,β-ynones with ketene silyl acetals and discussed in terms of the discriminating ability of the Eu-catalyst at the complexation stage.

  在饱和酮、α,β-烯酮和 α,β-炔酮与乙烯酮甲硅烷基缩醛的 Eu(III) 催化反应中观察到独特的分子区分，并根据 Eu 催化剂在络合阶段。