5-[(4-溴苯基)甲基]-2-噻唑胺 | 327062-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[(4-溴苯基)甲基]-2-噻唑胺
• 英文名称: 5-[(4-bromophenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-(4-bromobenzyl)-1,3-thiazole；5-(4-bromobenzyl)-1,3-thiazol-2-amine；NS19504
• CAS: 327062-46-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂S
• mdl: MFCD01910159
• 分子量: 269.165
• InChiKey: HGWLTZOMQZIUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: chloroform (67-66-3); carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  406.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（928.82 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

生物活性

NS19504 是一种 Ca²⁺ 激活的 K⁺ 通道 (BK channel) 激活剂，其 EC₅₀ 值为 11.0 µM。它对膀胱平滑肌自发性相位收缩具有松弛作用。

靶点

• EC₅₀: 11.0 µM (BK channel)

体外研究

NS19504 可增加新鲜分离的豚鼠膀胱平滑肌细胞及全细胞中的 BK 电流。在不同浓度下，其效应显著增强：0.32 µM、1.0 µM、3.2 µM 和 10 µM 对控制值的影响分别为 127%、194%、258% 和 561%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 5-[(4-溴苯基)甲基]-2-噻唑胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(5-(4-bromobenzyl)thiazol-2-yl)glycinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-噻唑衍生物的合成及BK通道开放活性

  摘要：

  合成了一系列 2-氨基-5-芳基甲基-或 5-杂芳基甲基-1,3-噻唑衍生物，并在基于细胞的荧光测定和电生理记录中评估了 BK 通道开放活动。测定结果表明，所研究化合物的活性受苯环取代基理化性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128083
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)diazonium chloride 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[(4-溴苯基)甲基]-2-噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic activity of novel thiazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.7124/bc.00094b

文献信息

• Heterocyclic Syntheses on the Basis of Arylation Products of Unsaturated Compounds: X. 3-Aryl-2-chloropropanals as Reagents for the Synthesis of 2-Amino-1,3-thiazole Derivatives
  作者：N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Ya. Vasylyshin、Yu. V. Ostapyuk

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034976.75646.85

  日期：2004.3

  Meerwein reaction of arenediazonium chlorides with acrolein gave 3-aryl-2-chloropropanals which were brought into cyclocondensation with thiourea. The resulting 2-amino-5-benzyl-1,3-thiazoles were acylated with carboxylic acid chlorides and plithalic anhydride to afford, respectively, 2-acylamino-5-benzyl-1,3-thiazoles and N-(5-benzyl- 1,3-thiazol-2-yl)phthalimides.
• Change of the Load State of Mhc Molecules
  申请人：Falk Kirsten

  公开号：US20070280957A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention relates to methods for changing the load state of MHC molecules with ligands, the change in the load state being catalysed by a compound of formulae I, IA, II, III or IV1 to IV3. The invention relates further to the use of compounds of formulae I, IA, II, III or IV1 to IV3 or to the use of MHC molecules loaded with ligands, which molecules can be prepared by a method according to the invention, for the treatment of disorders or conditions that are associated with various pathologically excessive or absent immune responses and also for triggering tumour-specific, pathogen-specific or autoreactive immune responses. The invention additionally relates to the use of such compounds for the treatment and diagnosis of cancer, infectious diseases, autoimmune diseases and for attenuating aggressive immune reactions, as well as to the preparation of a vaccine or of a pharmaceutical composition for the treatment of the mentioned disorders or conditions.
• BKCA CHANNEL ACTIVATOR FOR TREATING MUSCULAR DISORDER
  申请人：Canbex Therapeutics Limited

  公开号：US20180021303A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to BKCa activators for use in the treatment of a muscular disorder, or for controlling spasticity or tremors, for example, spasticity in MS.
• [EN] BKCA CHANNEL ACTIVATOR FOR TREATING MUSCULAR DISORDER<br/>[FR] ACTIVATEUR DES CANAUX BKCA POUR LE TRAITEMENT D'UN TROUBLE MUSCULAIRE
  申请人：CANBEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016128772A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to BKCa activators for use in the treatment of a muscular disorder, or for controlling spasticity or tremors, for example, spasticity in MS.
• Antineoplastic activity of novel thiazole derivatives
  作者：N. S. Finiuk、V. P. Hreniuh、Yu. V. Ostapiuk、V. S. Matiychuk、D. A. Frolov、M. D. Obushak、R. S. Stoika、A. M. Babsky

  DOI：10.7124/bc.00094b

  日期：2017.4.30