NSC693571

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: NSC693571
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-(1-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]indol-1-ium-4-ylidene)methyl]aniline;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₆H₂₄N₃
• 分子量: 527.567
• InChiKey: GWIVOWYTVDQWOM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC693571 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(p-dimethylaminophenylmethyl)-1-methyl-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Inhibitors of DNA Topoisomerase I and II.

  摘要：

  研究人员检测了一种新型 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的合成抑制剂，其中几种衍生物对这些酶表现出强大的双重活性。这一系列化合物对癌细胞表现出高细胞毒活性，但只有有限数量的化合物在针对小鼠 P388 的体内测试中表现出明显的活性。在体内试验中观察到非特异性毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.48
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indolium trifluoromethanesulfonate 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以80.1%的产率得到NSC693571
  参考文献：
  名称：

  Synthetic dual inhibitors of DNA topoisomerase I and II.

  摘要：

  探索了一种新型合成的 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 双重抑制剂。该系列化合物对癌细胞表现出较高的抗肿瘤活性，但针对P388的体内活性不如体外活性高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1276

文献信息

• Studies on the Drugs against Refractory Diseases. Part 2. Anti-cancer Activities of Pyrazolo[1,5-a]indole Derivatives.
  作者：Hajime KATAYAMA、Yoshimitsu KIRYU、Kimiyoshi KANEKO、Rie OHSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1628

  日期：——

  The structure activity relationship (SAR) in the anti-cancer activities of pyrazolo[1, 5-a]indole derivatives was investigated, and the following conclusions were obtained : 1) N(1)-quaternarization is essential for anti-cancer activity, 2) the size and polarity of the 2-substituent is crucial for in vitro activity which allows further investigation in an in vivo test, 3) the effect of the 4-substituent on the activity is minor compared with the other two factors.

  研究了吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物抗癌活性的结构活性关系（SAR），得出以下结论：1）N(1)-季铵盐化对抗癌活性至关重要；2）2-取代基的大小和极性对体外活性至关重要，因此可以在体内试验中进一步研究；3）与其他两个因素相比，4-取代基对活性的影响较小。