6-Amino-1,3-dimethyl-5,6-dihydro-cyclopenta[c]thiophen-4-one; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Amino-1,3-dimethyl-5,6-dihydro-cyclopenta[c]thiophen-4-one; hydrochloride
• 英文别名: 6-Amino-1,3-dimethyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]thiophen-4-one;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₁NOS*ClH
• 分子量: 217.719
• InChiKey: QMBMRVQIBAHFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1,3-dimethyl-5,6-dihydro-cyclopenta[c]thiophen-4-one; hydrochloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1,3-dimethyl-4-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[c]thiophen-6-yl)-2-[4-[(2-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  与多奈哌齐有关的新茚满酮和噻吲哚酮类化合物作为AChE抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.009
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 6-Amino-1,3-dimethyl-5,6-dihydro-cyclopenta[c]thiophen-4-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of cyclopenta[ c ]thiophene related compounds as new antitumor agents

  摘要：

  A series of 22 cyclopenta[c]thiophene related compounds was obtained by the pharmacomodulation of 6-amino-5,6- dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-ones 1a-g. All compounds were evaluated for potential anticancer activity in the NCI's in vitro human disease-oriented tumor cell line screening panel that consisted of 60 human tumor cell lines arranged in nine subpanels, representing diverse histologies. Among these tested compounds. seven were found to be cytotoxic, especially against leukemia cell lines, allowing us to point out some structure activity relationships. These derivatives were further evaluated for potential in vivo anticancer activity in the hollow fiber assay developed at the NCI, which selected two compounds. If and 3a for standard xenograft testing. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00070-6