5-(8-Quinolylsulfonylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(8-Quinolylsulfonylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-(quinolin-8-ylsulfonylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₄S₃
• 分子量: 371.422
• InChiKey: FZHGBFVLVKBLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 喹啉-8-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到5-(8-Quinolylsulfonylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：合成水溶性的，局部有效的降低眼内压的含8-喹啉-磺酰基部分的芳族/杂环磺酰胺：尾部比环重要吗？

  摘要：

  含有游离氨基，亚氨基，肼基或羟基的20种芳香族/杂环磺酰胺与8-喹啉-磺酰氯反应，得到了一系列水溶性（盐酸盐或三氟甲磺酸盐）化合物。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更确切地说，是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到针对所有三种同工酶的有效抑制作用，尤其是针对CA II（纳摩尔范围）的抑制作用，CA II是已知的同工酶，在眼睛的睫状突中在房水分泌中起关键作用。合成了一些最好的抑制剂，以2％的水溶液局部施用于血压正常和青光眼的白化病兔子的眼睛中，当其中许多人观察到强而持久的眼内压（IOP）降低时。该结果促使我们重新分析其他研究小组在设计水溶性局部有效抗青光眼磺酰胺类药物上所做的合成工作。这些研究人员认为，降低IOP的作用是由于所考虑的特定杂环磺酰胺的内在性质，其中，噻吩并噻喃-2-磺酰胺衍生物代表了研究得最好的情况。确实，针

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00190-x

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND FORMULATIONS INCLUDING INHIBITORS OF THE PLECKSTRIN HOMOLOGY DOMAIN AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Kirkpatrick D. Lynn

  公开号：US20120189670A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Pleckstrin homology domain binding compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods for their use are described herein.

  本文描述了与Pleckstrin同源结构域结合的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其使用方法。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE PLECKSTRIN HOMOLOGY DOMAIN AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20150126563A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Pleckstrin homology domain binding compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods for their use are described herein.

  本文介绍了Pleckstrin homology domain binding compounds，包括这些化合物的制药组合物及其使用方法。
• Small molecule inhibitors of the pleckstrin homology domain and method for using same
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：EP2428504A1

  公开（公告）日：2012-03-14

  Pleckstrin homology domain binding compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods for their use are described herein

  本文描述了 Pleckstrin 同源结构域结合化合物、包括此类化合物的药物组合物及其使用方法
• US8962663B2
  申请人：——

  公开号：US8962663B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• US9320734B2
  申请人：——

  公开号：US9320734B2

  公开（公告）日：2016-04-26