m-Kresyl-β-D-glucopyranosid | 6092-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: m-Kresyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 6092-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: QCLIKCCGRQFFHT-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Kresyl-β-D-glucopyranosid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 m-Kresyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversification of phenolic glucosides by two UDP-glucosyltransferases featuring complementary regioselectivity
  作者：Fei Guo、Xingwang Zhang、Cai You、Chengjie Zhang、Fengwei Li、Nan Li、Yuwei Xia、Mingyu Liu、Zetian Qiu、Xianliang Zheng、Li Ma、Gang Zhang、Lianzhong Luo、Fei Cao、Yingang Feng、Guang-Rong Zhao、Wei Zhang、Shengying Li、Lei Du

  DOI：10.1186/s12934-022-01935-w

  日期：——

  pharmaceutical demands. Microbial synthetic biology offers promising strategies for synthesis and diversification of plant glycosides. In this study, the two efficient UDP-glucosyltransferases (UGTs) (UGT85A1 and RrUGT3) of plant origin, that are capable of recognizing phenolic aglycons, are characterized in vitro. The two UGTs show complementary regioselectivity towards the alcoholic and phenolic hydroxyl groups

  葡糖苷类天然产物已显示出巨大的药用价值和潜力。然而，通过植物提取、化学合成和传统的生物转化生产糖苷已不足以满足快速增长的制药需求。微生物合成生物学为植物苷的合成和多样化提供了有前景的策略。在这项研究中，能够识别酚苷配基的两种植物来源的高效 UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT)（UGT85A1 和 RrUGT3）在体外进行了表征。两种 UGT 对酚类底物上的醇和酚羟基显示出互补的区域选择性。通过将开发的烷基酚生物氧化系统与这些 UGT 相结合，二十四种酚糖苷是由容易获得的烷基酚底物酶促合成的。基于生物氧化和糖基化系统，构建了多个微生物细胞工厂并将其应用于生物转化，产生了多种植物和类植物O-糖苷。值得注意的是，这两种UGTs制备的几种非天然O-糖苷表现出比临床使用的糖苷类药物包括天麻素、红景天苷和螺旋体更好的脯氨酰内肽酶抑制和/或抗炎活性。此外，这两种UGT还能够催化N-和S-糖苷键的形成以产生
• Helferich; Philipp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 228,231
  作者：Helferich、Philipp

  DOI：——

  日期：——
• Ramart-Lucas; Rabate, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 1596,1605
  作者：Ramart-Lucas、Rabate

  DOI：——

  日期：——
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343
  作者：Novik, E. R.、Sokolov, V. M.、Zakharov, V. I.、Studentsov, E. P.

  DOI：——

  日期：——