diethyl (1-chloro-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate | 1441045-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (1-chloro-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Chloro-2-diethoxyphosphoryl-1-(4-fluorophenyl)ethanone；2-chloro-2-diethoxyphosphoryl-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 1441045-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClFO₄P
• 分子量: 308.674
• InChiKey: YTURFGQWUHYSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-chloro-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 C₅₄H₅₃NOP₂Pd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-diethyl(1-chloro-1-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物存在下α-氯-β-酮膦酸酯的对映选择性氟化

  摘要：

  已开发出由手性钯配合物促进的α-氯-β-酮膦酸酯的催化对映体选择性亲电氟化反应，可以轻松合成具有优异对映选择性（高达95％ee的α-氯-α-氟-β-酮-膦酸酯） ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.054
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl (1-chloro-2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化动态还原动力学拆分获得手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯。

  摘要：

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00379d