phenyl 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside | 53131-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Phenyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosid；(2R,3S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 53131-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: NAFPJWKRAKMZAQ-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基-2-脱氧-D-lyxo /阿拉伯糖基己吡喃糖苷。

  摘要：

  据报道由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷的任一异构体。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸存在下，当硫糖苷与不同取代的酚和萘酚反应时，α-端基异构体形成为主要产物。另一方面，首先使硫代糖苷与溴反应，然后与芳氧基阴离子反应，得到具有高特异性的芳基2-脱氧-β-D-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.030

文献信息

• Synthesis of aryl-2-deoxy-d-lyxo/arabino-hexopyranosides from 2-deoxy-1-thioglycosides
  作者：Somak Paul、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.030

  日期：2007.7

  of aryl 2-deoxy-D-glycopyranosides from 2-deoxy-1-thioglycosides is reported. The alpha-anomers form as the major product when thioglycosides react with differently substituted phenols and naphthols, in the presence of N-iodosuccinimide/triflic acid. On the other hand, reaction of the thioglycosides with bromine initially, followed by reaction with aryloxy anions lead to aryl 2-deoxy-beta-D-glycosides

  据报道由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷的任一异构体。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸存在下，当硫糖苷与不同取代的酚和萘酚反应时，α-端基异构体形成为主要产物。另一方面，首先使硫代糖苷与溴反应，然后与芳氧基阴离子反应，得到具有高特异性的芳基2-脱氧-β-D-糖苷。