(2aS,8aR,8bR)-6-Hydroxy-7-oxo-2,2a,5,7,8,8a-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-8b-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aS,8aR,8bR)-6-Hydroxy-7-oxo-2,2a,5,7,8,8a-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-8b-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4S,12R)-9-hydroxy-10-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-5,8-diene-12-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: VCJZQZHQVITREW-XBURVNOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸甲酯 、 2,4-戊二烯-1-醇 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2aS,8aR,8bR)-6-Hydroxy-7-oxo-2,2a,5,7,8,8a-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-8b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Neutral Donor-Acceptor p-Stack: Solid-State Structures of 1 : 1 Pyromellitic Diimide-Dialkoxynaphthalene Cocrystals

  摘要：

  通过高价碘氧化儿茶酚原位生成的取代邻苯醌 通过儿茶酚的高价碘氧化在原位生成、 被不对称二烯拦截，生成具有完全区域特异性的 Diels-Alder 加合物。 具有完全的区域特异性。 3 位或 4 位带有羧基取代基的邻苯二酚也会发生类似的反应。 位上含有羧基的邻苯二酚发生类似反应，最初的加合物脱羧生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘、 在一锅三步的顺序中分别生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘。该反应还可进一步用于 该反应被进一步改良，以在一次反应中生成萘并[1,8-bc]呋喃。 的三环系统的合成。 描述了该反应在合成倍半萜氧化物三环系统中的应用

  DOI：

  10.1071/c96099

文献信息

• A Neutral Donor-Acceptor p-Stack: Solid-State Structures of 1 : 1 Pyromellitic Diimide-Dialkoxynaphthalene Cocrystals
  作者：Rina Carlini、Cheng-Lin Fang、Deborah Herrington、Kerianne Higgs、Russell Rodrigo、Nicholas Taylor

  DOI：10.1071/c96099

  日期：——

  Substituted ortho-benzoquinones, generated in situ by hypervalent iodine oxidation of catechols, are intercepted by unsymmetrical dienes to provide Diels-Alder adducts with complete regiospecificity. Catechols with carboxy substituents in the 3 or 4 positions react similarly and the initial adducts decarboxylate to produce 8-substituted or 5-substituted 1,2-dihydroxydihydronaphthalenes respectively, in a one-pot three-step sequence. The reaction has been further adapted to produce naphtho[1,8-bc]furans in a one-pot process; its application towards the synthesis of the tricyclic system of the sesquiterpene nardonoxide is described

  通过高价碘氧化儿茶酚原位生成的取代邻苯醌 通过儿茶酚的高价碘氧化在原位生成、 被不对称二烯拦截，生成具有完全区域特异性的 Diels-Alder 加合物。 具有完全的区域特异性。 3 位或 4 位带有羧基取代基的邻苯二酚也会发生类似的反应。 位上含有羧基的邻苯二酚发生类似反应，最初的加合物脱羧生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘、 在一锅三步的顺序中分别生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘。该反应还可进一步用于 该反应被进一步改良，以在一次反应中生成萘并[1,8-bc]呋喃。 的三环系统的合成。 描述了该反应在合成倍半萜氧化物三环系统中的应用