5-[(E)-丁-2-烯酰基]-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 | 76868-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-[(E)-丁-2-烯酰基]-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮
• 英文名称: Pyrenocine A
• 英文别名: citreopyrone；MV-596-C5-3；5-[(E)-but-2-enoyl]-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 76868-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VVYCRPVWBIEKIW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.3-108.3 °C
• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-丁-2-烯酰基]-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到citreothiopyrane B
  参考文献：
  名称：

  柑桔青霉病毒B.IFO 6200和4692衍生的杂交菌株KO 0201和0211的两种新代谢产物

  摘要：

  从由青霉-青霉素B. IFO 6200和4692衍生的杂种菌株KO 0201和0211的菌丝体中分离了两种具有有趣生物活性的新的代谢物，瓜-γ-吡喃酮和瓜硫代吡喃A。他们的光谱数据。此外，还描述了它们的生物学特性。先前报道的柠硫内酯的结构已被修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01408-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(3-羟基丁酰基)-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 在 吡啶 作用下， 生成 5-[(E)-丁-2-烯酰基]-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrenocine A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82049-9

文献信息

• Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011
  作者：Sakurai, Ikuo、Miyajima, Hisae、Akiyama, Katsuyoshi、Shimizu, Sakae、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrenocines A, B and pyrenochaetic acid A
  作者：Akitami Ichihara、Kazuo Murakami、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87700-0

  日期：1987.1
• Macrophomate synthase: unusual enzyme catalyzing multiple reactions from pyrones to benzoates
  作者：Hideaki Oikawa、Kenji Watanabe、Kenji Yagi、Satoshi Ohashi、Takashi Mie、Akitami Ichihara、Mamoru Honma

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01441-0

  日期：1999.9

  Macrophomate synthase which catalyzes unusual multiple reactions from 2-pyrone (3) to macrophomic acid (1) has been purified in a homogenous state. The macrophomate synthase is a dimeric enzyme which requires Mg2+ as a co-factor and whose molecular mass is 40 kDa. Study on substrate specificity showed that the enzyme is capable of converting various 2-pyrones to the corresponding benzoates. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pyrenocine C, A phytotoxin-related metabolite produced by onion pink root fungus, Pyrenochaeta terrestris
  作者：Salvatore A. Sparace、J.Brian Mudd、Basil A. Burke、Arne J. Aasen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84136-9

  日期：1984.1
• Isolation and structure of citreopyrone, a metabolite of biourge
  作者：Masatake Niwa、Shigeki Ogiso、Tetsuzi Endo、Hideyuki Furukawa、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92206-8

  日期：——