3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-[6-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]pyridin-2-yl]prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-[6-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]pyridin-2-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: BEVKCQHNFCLRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-[6-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]pyridin-2-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Curcumin Inspired Bis-Chalcone Promotes Endoplasmic Reticulum Stress and Glioblastoma Neurosphere Cell Death

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）预后极差，成功消灭GBM干细胞（GSCs）是一项高优先级任务，因为这些细胞负责治疗后肿瘤再生和最终患者复发。天然产物及其衍生物继续成为有效抗癌药物开发的来源，并已被证明可以有效地靶向癌症干细胞自我更新和增殖所必需的途径。我们生成了一系列姜黄素灵感的双-查尔酮，并检查了它们对多个来自患者的GSC系的影响。在合成的19种化合物中，有四个类似物在六个不同的GSC系中强烈诱导GSC死亡，半数抑制浓度（IC50）范围为2.7-5.8μM，并显著降低GSC神经球形成的亚细胞毒水平。结构分析表明，侧链苯环上3位甲氧基的存在对活性很重要。对于对最活跃的双-查尔酮4j（3,4,5三甲氧基取代类似物）的治疗反应基因表达变化的通路和药物连接性分析表明，其作用机制是诱导内质网（ER）应激和展开蛋白质反应（UPR）介导的细胞死亡。这在Western blot分析中得到了证实，其中4j诱导了CHOP、p-jun和caspase 12的显著增加。UPR被认为在GBM的发病和对治疗的抵抗中起着重要作用，因此代表着一个有前途的治疗靶点。

  DOI：

  10.3390/cancers11030357