(4-amino-2-(4-ethylphenyl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1379468-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-(4-ethylphenyl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [4-Amino-2-(4-ethylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1379468-36-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: WDYVYJRPGAPDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium sulfide nonahydrate 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4-amino-2-(4-ethylphenyl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一系列 2-Aryl-4-Amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)Thiazoles 作为新型抗癌剂的发现和优化

  摘要：

  合成了一系列基于 2-aryl/heteroaryl-4-amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)thiazol 支架的微管蛋白聚合抑制剂，并评估了对一组癌细胞的生长抑制活性系、细胞周期效应和体内效力。通过噻唑骨架 2 位的各种取代阐明了构效关系。疏水部分，如苯基和 3-噻吩基，在该位置具有良好的耐受性，苯基取代基的变化对效力有显着影响。活性最强的化合物 ( 3b ) 通过线粒体途径诱导细胞凋亡，同时激活 caspase-3。我们还表明它具有潜在的抗血管活性，因为它在体外减少了在非细胞毒性浓度下内皮细胞迁移和毛细管样管形成中断。此外，化合物3b显着降低了裸鼠模型中 HT-29 异种移植物的生长，表明3b是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300388h

文献信息

• Discovery and Optimization of a Series of 2-Aryl-4-Amino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)Thiazoles as Novel Anticancer Agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Andrea Brancale、Xian-Hua Fu、Jun Li、Su-Zhan Zhang、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Elena Porcù、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/jm300388h

  日期：2012.6.14

  inhibitors based on the 2-aryl/heteroaryl-4-amino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)thiazole scaffold was synthesized and evaluated for growth inhibition activity on a panel of cancer cell lines, cell cycle effects, and in vivo potency. Structure–activity relationships were elucidated with various substitutions at the 2-position of the thiazole skeleton. Hydrophobic moieties, such as phenyl and 3-thienyl

  合成了一系列基于 2-aryl/heteroaryl-4-amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)thiazol 支架的微管蛋白聚合抑制剂，并评估了对一组癌细胞的生长抑制活性系、细胞周期效应和体内效力。通过噻唑骨架 2 位的各种取代阐明了构效关系。疏水部分，如苯基和 3-噻吩基，在该位置具有良好的耐受性，苯基取代基的变化对效力有显着影响。活性最强的化合物 ( 3b ) 通过线粒体途径诱导细胞凋亡，同时激活 caspase-3。我们还表明它具有潜在的抗血管活性，因为它在体外减少了在非细胞毒性浓度下内皮细胞迁移和毛细管样管形成中断。此外，化合物3b显着降低了裸鼠模型中 HT-29 异种移植物的生长，表明3b是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。