(E)-6-(4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-1-enyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1416168-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-(4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-1-enyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(E)-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1416168-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₄
• 分子量: 290.291
• InChiKey: JBCSGVYJHOUQAN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-1-enyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 、 异丙醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到isopropyl 4'-fluoro-3-hydroxybiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted salicylates via biomimetic aromatization utilizing the cross metathesis of a vinyl dioxinone with homoallylic alcohols

  摘要：

  我们在此报告了从2,2-二甲基-6-乙烯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮与同烯基醇交叉烯烃交换反应、氧化和芳香化合成6-取代水杨酸衍生物的仿生合成方法。特别值得注意的是在微波热解生成和捕获酮烯-二氧杂环戊酮中间体的反应过程中使用了催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，包括缩合、环化和脱水反应序列。

  DOI：

  10.1139/v2012-071
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-6-(4-(4-fluorophenyl)-4-oxobut-1-enyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted salicylates via biomimetic aromatization utilizing the cross metathesis of a vinyl dioxinone with homoallylic alcohols

  摘要：

  我们在此报告了从2,2-二甲基-6-乙烯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮与同烯基醇交叉烯烃交换反应、氧化和芳香化合成6-取代水杨酸衍生物的仿生合成方法。特别值得注意的是在微波热解生成和捕获酮烯-二氧杂环戊酮中间体的反应过程中使用了催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，包括缩合、环化和脱水反应序列。

  DOI：

  10.1139/v2012-071

文献信息

• Synthesis of 6-substituted salicylates via biomimetic aromatization utilizing the cross metathesis of a vinyl dioxinone with homoallylic alcohols
  作者：Peter S. Blencowe、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1139/v2012-071

  日期：2012.11

  We herein report biomimetic syntheses of 6-substituted salicylates from the cross metathesis of 2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxin-4-one with homoallylic alcohols, oxidation, and aromatization of the intermediate enone–dioxinones. Of particular note is the use of the catalyst 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in the microwave thermolytic ketene generation and trapping, cyclization, and dehydration reaction sequence.

  我们在此报告了从2,2-二甲基-6-乙烯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮与同烯基醇交叉烯烃交换反应、氧化和芳香化合成6-取代水杨酸衍生物的仿生合成方法。特别值得注意的是在微波热解生成和捕获酮烯-二氧杂环戊酮中间体的反应过程中使用了催化剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，包括缩合、环化和脱水反应序列。