methyl (2S)-3-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]-2-[[(E)-3-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate | 663190-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]-2-[[(E)-3-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 663190-50-9
• 化学式: C₄₂H₅₀N₄O₇Si
• 分子量: 750.967
• InChiKey: NUFNCWQLBGNBDO-CIQLSFSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]-2-[[(E)-3-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到methyl (2S)-3-[2-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]-2-[[(E)-3-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Keramamide B

  摘要：

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-s24
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-hydroxy-N^α-trifluoroacetyltryptophan methyl ester 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-dimethylaminopyridine triethylamine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (2S)-3-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1H-indol-3-yl]-2-[[(E)-3-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Total Synthesis of Keramamide B

  摘要：

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-s24

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Keramamide B
  作者：Takayuki Shioiri、Robert John Hughes

  DOI：10.3987/com-03-s24

  日期：——

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.