N-phthaloyl-L-alanine N'-methylamide | 512827-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-L-alanine N'-methylamide
• 英文别名: (S)-N-methyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamide；PhtN-L-Ala-NHMe；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-methylpropanamide
• CAS: 512827-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: OSKAPOUXJIILSY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-alanine N'-methylamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效的立体保守酰胺化和α-氨基酸脱酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol048771l
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-phthaloyl-L-alanine N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  高效的立体保守酰胺化和α-氨基酸脱酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol048771l

文献信息

• Phthalimide as a chromophoric tag in the circular dichroism determination of absolute configuration of α-aminoacid amides and dipeptides. A case of a dipeptide isostructurality
  作者：P Skowronek、A Katrusiak、J Gawroński

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01362-5

  日期：2002.12

  amides and methyl amides as well as N-phthaloyl dipeptide methyl esters give Cotton effects of opposite signs at around 220 and 240 nm. The signs of these Cotton effects are directly correlated with the absolute configuration of the N-phthaloyl substituted stereogenic center: for l-configuration the Cotton effect at 240 nm is positive and the Cotton effect at 220 is negative. The X-ray analysis shows that

  既Ñ -phthaloyl氨基酸酰胺和甲基酰胺以及ñ -phthaloyl二肽甲酯给予在约220和240纳米的相反符号的棉花的效果。这些棉花效应的迹象与N-邻苯二甲酰基取代的立体异构中心的绝对构型直接相关：对于l-构型，在240 nm处的棉花效应为正，在220纳米下的棉花效应为负。X射线分析表明，由于分子的构象柔韧性和类似的甲氧羰基和异丙基空间要求，非对映异构的1，d和1，1 N-邻苯二甲酰基丙氨酰缬氨酸甲酯形成同构的正交疏水晶体。
• Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids
  作者：Deepak M. Shendage、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1021/ol048771l

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An overall stereoconservative protection and deprotection method of amino and carboxyl groups is presented. N-Phthaloyl N'-alkyl secondary amides of alpha-amino acids can be generated from corresponding N-phthaloyl amino acids by coupling reaction of N-alkylamines using mixed anhydride method. These secondary amides can be transformed by thermal rearrangement of intermediate nitrosoamides

  [反应：见正文]提出了氨基和羧基的整体立体保守保护和脱保护方法。α-氨基酸的N-邻苯二甲酰基N'-烷基仲酰胺可以通过使用混合酸酐法使N-烷基胺偶联反应而从相应的N-邻苯二甲酰基氨基酸生成。这些仲酰胺可以通过中间亚硝基酰胺热重排为O-烷基酯而转化，同时保持构型和优异的产率。