methyl 3-[(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propanoate | 439264-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-[(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propanoate
• CAS: 439264-73-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: KHYNTWJZTTYNOV-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propanoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,3R,6R,8S,10R)-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate 、 3-碘丙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 铜 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到methyl 3-[(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f

文献信息

• Concise Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium-Catalyzed Coupling of Ketene Acetal Triflates and Organozinc Reagents. Application to the Iterative Synthesis of Polycyclic Ethers
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo025566f

  日期：2002.5.1

  The reaction of the ketene acetal triflates 9a-e and a zinc homoenolate 10 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh(3))(4) gave the enol ethers 11a-e in good yields. The products were converted to the corresponding cyclic ethers 14a and 14b by hydroboration and lactonization. The present methodology allowed us to synthesize the DE and GH ring segment of gambierol in a concise manner. Iterative

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。