Phenacyl 2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoate | 226212-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenacyl 2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: phenacyl 2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 226212-18-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: RGLXWHZAZCWKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenacyl 2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoate 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-Hydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted-6,7-dimethoxy- and 6,7,8-Trimethoxy-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  通过还原相应的硝基衍生物2，制备了4,5-二甲氧基和3,4,5-三甲氧基蒽醌酸的丙酮基和苯乙酰基酯3。丙酮基4,5-二甲氧基蒽醌酸酯 (3a) 通过4,5-二甲氧基蒽醌酸和氯代丙酮的反应制备。在聚磷酸的作用下，这些丙酮基和苯乙酰基酯发生环化反应，得到相应的2-取代-6,7-二甲氧基和6,7,8-三甲氧基-3-羟基喹啉-4(1H)-酮4。还描述了一种新的热环化方法。通过¹H NMR光谱确认了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19990257
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 Phenacyl 2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted-6,7-dimethoxy- and 6,7,8-Trimethoxy-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  通过还原相应的硝基衍生物2，制备了4,5-二甲氧基和3,4,5-三甲氧基蒽醌酸的丙酮基和苯乙酰基酯3。丙酮基4,5-二甲氧基蒽醌酸酯 (3a) 通过4,5-二甲氧基蒽醌酸和氯代丙酮的反应制备。在聚磷酸的作用下，这些丙酮基和苯乙酰基酯发生环化反应，得到相应的2-取代-6,7-二甲氧基和6,7,8-三甲氧基-3-羟基喹啉-4(1H)-酮4。还描述了一种新的热环化方法。通过¹H NMR光谱确认了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19990257

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted-6,7-dimethoxy- and 6,7,8-Trimethoxy-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones
  作者：Pavel Hradil、Jan Vaněček、Jan Hlaváč、Juraj Ševčík

  DOI：10.1135/cccc19990257

  日期：——

  Acetonyl and phenacyl esters of 4,5-dimethoxy- and 3,4,5-trimethoxyanthranilic acids 3 were prepared by reduction of corresponding nitro derivatives 2. Acetonyl 4,5-dimethoxyanthranilate (3a) was prepared by reaction of 4,5-dimethoxyanthranilic acid and chloroacetone. Cyclization of these acetonyl and phenacyl esters in polyphosphoric acid provided the corresponding 2-substituted-6,7-dimethoxy- and 6,7,8-trimethoxy-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones 4. A new method of the thermal cyclization is also described. The structure of the prepared compounds was confirmed by ¹H NMR spectroscopy.

  通过还原相应的硝基衍生物2，制备了4,5-二甲氧基和3,4,5-三甲氧基蒽醌酸的丙酮基和苯乙酰基酯3。丙酮基4,5-二甲氧基蒽醌酸酯 (3a) 通过4,5-二甲氧基蒽醌酸和氯代丙酮的反应制备。在聚磷酸的作用下，这些丙酮基和苯乙酰基酯发生环化反应，得到相应的2-取代-6,7-二甲氧基和6,7,8-三甲氧基-3-羟基喹啉-4(1H)-酮4。还描述了一种新的热环化方法。通过¹H NMR光谱确认了所制备化合物的结构。