3-deuterio-2-cyclohexen-1-ol | 73741-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deuterio-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3-deuterio-cyclohex-2-enol；3-deuteriocyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 73741-72-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 99.1369
• InChiKey: PQANGXXSEABURG-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterio-2-cyclohexen-1-ol 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-deuteriocyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  On the deuterium thermodynamic isotope effect on the equilibration of 2-cyclohexenol-.alpha.-d and -.gamma.-d

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a045
• 作为产物：
  描述：

  1-deuteriocyclohex-2-en-1-ol 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-deuterio-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  On the deuterium thermodynamic isotope effect on the equilibration of 2-cyclohexenol-.alpha.-d and -.gamma.-d

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a045

文献信息

• Retention of Regiochemistry of Allylic Esters in Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation in the Presence of a MOP Ligand
  作者：Tamio Hayashi、Motoi Kawatsura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja973150r

  日期：1998.3.1

  In the palladium-catalyzed allylic alkylation of (E)-3-substituted-2-propenyl acetates (1), 1-substituted-2-propenyl acetates (2), and 1- or 3-deuterio-2-cyclohexenyl acetate (5), which proceeds through 1,3-unsymmetrically substituted π-allylpalladium intermediates, selective substitution at the position originally substituted with acetate was observed by use of a sterically bulky monodentate phosphine

  在钯催化的（E）-3-取代-2-丙烯基乙酸酯（1）、1-取代-2-丙烯基乙酸酯（2）和1-或3-氘代-2-环己烯基乙酸酯（5 )，通过 1,3-不对称取代的 π-烯丙基钯中间体进行，通过使用空间庞大的单齿膦配体 2-(二苯基膦基)-2'-甲氧基-1，观察到最初被乙酸酯取代的位置的选择性取代， 1'-联萘 (MeO-MOP)。通过将 [PdCl(π-环己烯基)]2 与 1 或 2 当量的 MeO-MOP (L*) 混合生成的 π-烯丙基钯配合物的结构研究表明，阳离子双膦配合物 [Pd(L*)2(π-环己烯基) )]+Cl-即使在存在过量配体的情况下也不会形成，但会形成中性单膦配合物 PdCl(L*)(π-环己烯基) (11)，使过量配体游离，并且 11 中 Cl 和 L* 的配位位点的交换比三苯基膦配合物 PdCl(PPh3)(π-环己烯基) (13) 中的交换要慢得多。缓慢的交流可以理性.
• Mitsunobu Reaction of Unbiased Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Brian K. Shull、Takashi Sakai、Jeffrey B. Nichols、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo9615155

  日期：1997.11.1

  nature of the starting allylic alcohol does not appear to affect the product distribution for this reaction, nor does methyl substitution at the central carbon of the allylic alcohol. In all cases, significant amounts (8-28%) of non-S(N)2 type products were detected for these sterically unbiased allylic alcohols; only 72-77% of the product was from S(N)2 type reaction when sterically undemanding (R

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu
• Alkylation of allylic derivatives. 11. Copper(I)-catalyzed cross coupling of allylic carboxylates with Grignard reagents
  作者：Chung Chyi Tseng、Steven D. Paisley、Harlan L. Goering

  DOI：10.1021/jo00365a006

  日期：1986.7
• Isomerization of primary allylic alcohols to tertiary ones by means of Me3SiOOSiMe3-VO(acac)2 catalyst
  作者：Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94523-4

  日期：1983.1
• On the solvolysis of 2-cyclohexenyl 3,5-dinitrobenzoate and p-nitrobenzoate in aqueous acetone. Introduction of acyl-oxygen cleavage by basic buffer systems
  作者：Steven S. Kantner、Kresimir Humski、Harlan L. Goering

  DOI：10.1021/ja00370a040

  日期：1982.3