(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 1253518-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (2-Chloro-3-nitropyridin-4-yl)-(4-chlorophenyl)methanone；(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1253518-15-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 297.097
• InChiKey: CWYUIIXVKQZVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 4-氯苯甲酰氯 在 TMPZnCl*LiCl 、 CuCN*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以77%的产率得到(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用tmpZnCl·LiCl的定向金属化规模化制备敏感的官能化芳族化合物和杂芳族化合物

  摘要：

  使用先前报道的酰胺基tmpZnCl·LiCl，通过定向锌化反应在THF中制备了一系列功能性芳基和杂芳基锌试剂。这些金属化反应以50mmol规模进行。容许各种敏感的官能团，例如硝基，醛，酯和腈。此外，所得的锌中间体显示出对各种类型的亲电试剂的优异反应性，例如Pd催化的交叉偶联反应或Cu催化的酰化和烯丙基化。在所有情况下，均已将金属化速率与相应的小规模反应（1-2 mmol）进行了比较。此外，已经证明了从水相中回收有价值的tmp-H。

  DOI：

  10.1021/op1001935

文献信息

• Scaleable Preparation of Sensitive Functionalized Aromatics and Heteroaromatics via Directed Metalation Using tmpZnCl·LiCl
  作者：Tomke Bresser、Gabriel Monzon、Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/op1001935

  日期：2010.11.19

  A range of functional aryl and heteroaryl zinc reagents were prepared in THF via directed zincation using the previously reported amide base tmpZnCl·LiCl. These metalation reactions were carried out on 50 mmol scale. Diverse sensitive functional groups such as a nitro group, an aldehyde, an ester, and a nitrile are tolerated. Furthermore, the resulting zinc intermediates show excellent reactivity towards

  使用先前报道的酰胺基tmpZnCl·LiCl，通过定向锌化反应在THF中制备了一系列功能性芳基和杂芳基锌试剂。这些金属化反应以50mmol规模进行。容许各种敏感的官能团，例如硝基，醛，酯和腈。此外，所得的锌中间体显示出对各种类型的亲电试剂的优异反应性，例如Pd催化的交叉偶联反应或Cu催化的酰化和烯丙基化。在所有情况下，均已将金属化速率与相应的小规模反应（1-2 mmol）进行了比较。此外，已经证明了从水相中回收有价值的tmp-H。