4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)indole | 866607-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)indole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloroindol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 866607-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₅
• 分子量: 313.738
• InChiKey: SXDDIGOGQVFZHK-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)indole 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  式(I)的新型吲哚衍生物或其药用盐：其中R1为氟或氯，R2为氢或氟，是SGLT抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病及相关疾病。

  公开号：

  US20080027122A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)indoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-1-(β-D-glucopyranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  式(I)的新型吲哚衍生物或其药用盐：其中R1为氟或氯，R2为氢或氟，是SGLT抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病及相关疾病。

  公开号：

  US20080027122A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20050233988A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2); a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  一种化合物，其化学式为：其中环A和环B分别为：（1）环A为可选取代的不饱和单环杂环，环B为可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；（2）环A为可选取代的苯环，环B为可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环；或（3）环A为可选取代的不饱和融合杂双环，环B独立地为可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X为碳原子或氮原子；Y为—（CH2）n—（n为1或2）；其药学上可接受的盐或其前药。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：NOMURA Sumihiro

  公开号：US20090258921A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Novel indole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is halogen, or alkyl, R 2 is hydrogen, or halogen, Ar is phenyl, or thienyl, which may be substituted with halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, etc.

  式(I)的新型吲哚衍生物或其药学上可接受的盐：其中R1为卤素或烷基，R2为氢或卤素，Ar为苯基或噻吩基，可以被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基等取代。
• Indole Derivatives
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080119422A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Novel indole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is halogen, or alkyl, R 2 is hydrogen, or halogen, Ar is phenyl, or thienyl, which may be substituted with halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, etc.

  化合物的式子 (I) 或其药学上可接受的盐：其中 R1 是卤素或烷基，R2 是氢或卤素，Ar 是苯基或噻吩基，可以被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基等取代。
• GLUCOPYRANOSIDE COMPOUND
  申请人：NOMURA Sumihiro

  公开号：US20120258913A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A compound of the formula: wherein Ring A and Ring B are: (1) Ring A is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring, (2) Ring A is an optionally substituted benzene ring, and Ring B is an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring or an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or (3) Ring A is an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, and Ring B are independently an optionally substituted unsaturated monocyclic heterocyclic ring, an optionally substituted unsaturated fused heterobicyclic ring, or an optionally substituted benzene ring; X is a carbon atom or a nitrogen atom; Y is —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof.

  一种化合物的公式：其中环A和环B是：(1) 环A是一个可选取代的不饱和单环杂环，环B是一个可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环，(2) 环A是一个可选取代的苯环，环B是一个可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环，或(3) 环A是一个可选取代的不饱和融合杂双环，环B是独立的可选取代的不饱和单环杂环、可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环；X是一个碳原子或氮原子；Y是—(CH2)n—(n为1或2)；或其药学上可接受的盐或前药。
• 1- (-D-GLYCOPYRANOSYL) - 3 - (4-CYCLOPROPYLPHENYLMETHYL) - 4 - HALOGENO INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS SGLT INHIBITORS.
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2049557B1

  公开（公告）日：2011-03-09