S-p-Hydroxybenzoyl-CoA | 27718-41-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 酶及辅酶类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-p-Hydroxybenzoyl-CoA
• 英文别名: 4-hydroxybenzoyl-CoA; (Acyl-CoA); [M+H]+；S-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 4-hydroxybenzenecarbothioate
• CAS: 27718-41-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 887.649
• InChiKey: LTVXPVBFJBTNIJ-VBDPZXIHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

制备方法与用途

4-羟基苯甲酰辅酶A是芳香族化合物生物合成途径中的关键中间体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzoyl-coenzyme A 在 4-chlorobenzoyl-CoA dehalogenase from Acinetobacter sp. 4-CB-1 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 S-p-Hydroxybenzoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  离去基团对 4-氯苯甲酰辅酶 A 脱卤酶催化的亲核芳香取代反应的惊人影响

  摘要：

  我们已经开始对 4-氯苯甲酰辅酶 A 脱卤酶进行机理研究，以确定脱卤反应中溴化物、氯化物和氟化物的相对离去基团能力。4-溴苯甲酰-CoA 的脱卤速度是 4-氯苯甲酰-CoA 的脱卤速度的两倍，而 4-氟苯甲酰-CoA 的脱卤速度要慢 400 多倍。这些数据与谷胱甘肽-S-转移酶催化的 4-卤代-3-硝基-1-（三氟甲基）苯的脱卤反应中观察到的相对离去基团能力形成鲜明对比。我们的数据也不同于通过 S[sup N]Ar 机制发生的非酶亲核芳族取代反应观察到的数据。酶促脱卤反应最合理的机制可能是 S[subN]Ar 机制。当离去基团是氟时，通过这种机制发生的亲核芳族取代反应通常进行得最快，即使氟是卤素中最差的离去基团。由 4-氯苯甲酰-CoA 脱卤酶催化的亲核芳香取代反应显示离去基团能力，其顺序与基于非酶 S[sub N]Ar 反应和谷胱甘肽-S-转移酶反应所预期的顺序相反。两种替代解释可以解释

  DOI：

  10.1021/ja00067a072