Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid | 146597-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)Man(a1-3)[D-Rha(a1-6)]Man(b)-O-octyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-octoxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 146597-37-7
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₂₀
• 分子量: 803.853
• InChiKey: QRUHWHCQYDNFKQ-TVKPJSBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1061.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 <2-(N-morpholino)ethanesulfonate> buffer 、 manganese(ll) chloride 、 Triton X-100 作用下， 反应 168.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用四糖前体和重组β-（1-2）-N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶II合成N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶III，IV和V的N-聚糖底物的五糖类似物。

  摘要：

  重组人UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生了α-Man-（1-> 6）Rβ-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II（EC 2.4.1.143，GlcNAc-T II） /杆状病毒表达系统，为具有（His）6标签的融合蛋白，并通过金属螯合柱上的亲和色谱法部分纯化。部分纯化的酶用于催化GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到R-alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3） ）β-Man-O-辛基形成β-GlcNAc（1-> 2）R-alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-- > 3））β-Man-O-辛基，其中没有对α-Man（1-> 6）残基进行修饰（7），或者R为3-脱氧（8），4-脱氧（9 ）或6-脱氧（10）。产率为64-80％。产品通过1H和13C核磁共振

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00091-7
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-trichloracetimidat 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(6-desoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 721 - 736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of modified oligosaccharides of N-Glycoproteins intended for substrate specificity studies of N-Acetylglucosaminyltransferases II-V
  作者：Hans Paulsen、Ernst Meinjohanns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60178-8

  日期：1992.11

  Effective synthesis of the tetrasaccharide 1, substrate for GlcNAc-T II, the pentasaccharide 9, substrate for GlcNAc-T III-V, and the modified analogues 2–8 and 10–14 are developed by linking the corresponding building blocks using the trichloroacetimidate method. The specific modified substrate analogues 2–8 and 10–14 can be applied to studies of the substrate specificity of GlcNAc-T II and GlcNAc

  通过使用三氯乙酰亚氨酸酯方法连接相应的结构单元，开发了有效合成四糖1，GlcNAc-T II的底物，五糖9，GlcNAc-T III-V的底物以及修饰的类似物2-8和10-14的方法。 。特定的修饰底物类似物2-8和10-14可分别用于研究GlcNAc-T II和GlcNAc T III-V的底物特异性。修饰的四糖8和五糖14也可以分别用作GlcNAc-T IV和GlcNAc-T V的潜在特异性底物。
• Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 721 - 736
  作者：Paulsen, Hans、Meinjohanns, Ernst、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pentasaccharide analogues of the N-glycan substrates of N-acetylglucosaminyltransferases III, IV and V using tetrasaccharide precursors and recombinant β-(1 → 2)-N-acetylglucosaminyltransferase II
  作者：Folkert Reck、Ernst Meinjohanns、Jenny Tan、Arthur A. Grey、Hans Paulsen、Harry Schachter

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00091-7

  日期：1995.10

  Recombinant human UDP-GlcNAc: alpha-Man-(1-->6)R beta-(1-->2)-N-acetylglucosaminyltransferase II (EC 2.4.1.143, GlcNAc-T II) was produced in the Sf9 insect cell/baculovirus expression system as a fusion protein with a (His)6 tag and partially purified by affinity chromatography on a metal chelating column. The partially purified enzyme was used to catalyze the transfer of GlcNAc from UDP-GlcNAc to

  重组人UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生了α-Man-（1-> 6）Rβ-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II（EC 2.4.1.143，GlcNAc-T II） /杆状病毒表达系统，为具有（His）6标签的融合蛋白，并通过金属螯合柱上的亲和色谱法部分纯化。部分纯化的酶用于催化GlcNAc从UDP-GlcNAc转移到R-alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3） ）β-Man-O-辛基形成β-GlcNAc（1-> 2）R-alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-- > 3））β-Man-O-辛基，其中没有对α-Man（1-> 6）残基进行修饰（7），或者R为3-脱氧（8），4-脱氧（9 ）或6-脱氧（10）。产率为64-80％。产品通过1H和13C核磁共振