2-Amino-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanenitrile | 1258790-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-Amino-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanenitrile
• 英文别名: 2-amino-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanenitrile
• CAS: 1258790-33-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: KGOHVWMSYCEVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 一氧化碳 、 乙二醇 、 丁烯-2-醛 在 酒石酸 、 Rh(CO)2(acac) 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-amino-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylbutanenitrile 、 2-Amino-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanenitrile 、 2-amino-5-[1.3]dioxolan-2-yl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  加氢甲酰化与生物催化相结合大规模合成（S）-赖氨酸乙烯乙缩醛

  摘要：

  （S）-2-氨基-5- [1,3]二氧戊环-2-基-戊酸[（S）-烯丙基乙烯乙缩醛]是许多血管紧张素-I转化酶（ ACE）和中性内肽酶（NEP）抑制剂目前正在临床试验中。通过我们加氢甲酰化和生物催化技术的结合，我们从巴豆醛开始开发了一种有效的五步合成路线。本文描述了此过程的发展，从而导致了大规模的商业制造活动。

  DOI：

  10.1021/op100258j